N-苄基-4-叔丁基苯磺酰胺 | 321704-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-叔丁基苯磺酰胺
• 英文名称: N-benzyl-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-(tert-buthyl)benzenesulphonamide；N-benzyl-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• CAS: 321704-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01269292
• 分子量: 303.425
• InChiKey: YMBHVQLKTGIYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(4-(tert-butyl)phenylsulfonyl)acetamide	5636-12-4	C12H17NO3S	255.338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-叔丁基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-苄基-4-叔丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  合并应变释放和铜催化：1,2-氧氮杂环丁烷与硼酸的选择性开环交叉偶联

  摘要：

  通过铜催化首次实现了 1,2-oxazetidines 与现成的芳基硼酸的前所未有的开环交叉偶联。与已知的与有机金属试剂偶联的亲电氧反应性不同，1,2-oxazetidines 在该协议中被用作福尔马二亚胺前体。该反应的显着特点包括操作简单、催化剂价格低廉、范围广和区域选择性高，可提供多种氨基甲基化产物。该反应的实用性在所得产物的一步下游转化为合成重要分子和生物活性酸的后期修饰中得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2cc00461e

文献信息

• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Practical N-Hydroxyphthalimide-Mediated Oxidation of Sulfonamides to N-Sulfonylimines
  作者：Jian Wang、Wen-Jing Yi

  DOI：10.3390/molecules24203771

  日期：——

  through the oxidation of sulfonamides mediated by N-hydroxyphthalimide under mild conditions has been developed. Compared to reported oxidation methods, broader substrates scope and milder conditions were achieved in our method. Importantly, this oxidation method can afford N-sulfonyl enaminones using Mannich products as starting materials. Additionally, the one-pot Friedel–Crafts arylation reaction of unseparated

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。
• A rosin-based surfactant enabling cross-couplings of vinyl dibromides with sulfonamides in water
  作者：Yingyin Zhang、Baolong Zhu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122321

  日期：2022.5

  An efficient method for copper-catalyzed cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with sulfonamides has been achieved by a rosin-based surfactant-enabled micellar catalysis. A variety of ynamides can be prepared in water under micellar conditions. This method features broad substrate scope, good functional group tolerance, great recyclability, and green solvent.

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Trifluoromethyl Hemiaminals without α-Hydrogen via NHC-Catalyzed <i>O</i>-Acylation
  作者：Yuan-Yuan Gao、Chun-Lin Zhang、Lei Dai、You-Feng Han、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00024

  日期：2021.2.19

  Following the well-recognized dynamic kinetic resolution (DKR) of hemiaminals with α-hydrogen under lipase and chiral DMAP catalysis, the unprecedented DKR of hemiaminals without α-hydrogen was developed via N-heterocyclic carbene catalyzed O-acylation of 3-hydroxy-3-trifluoromethylbenzosultams. The racemic hemiaminals without α-hydrogen were effectively racemized and differentiated by chiral NHCs

  继在脂肪酶和手性 DMAP 催化下具有 α-氢的半胺的公认动态动力学分辨率 (DKR) 之后，通过 N-杂环卡宾催化3-羟基-3 的O-酰化开发了前所未有的不含 α-氢的半胺的动态动力学分辨率 (DKR) -三氟甲基苯并磺胺。不含α-氢的外消旋半缩醛在碱性条件下被手性NHCs有效地外消旋和分化。所得酯以高产率获得，具有良好至高的对映选择性。
• Synergetic copper/zinc catalysis: synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1<i>H</i>-pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridines
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Ruchir Kant、Nayan Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc05514c

  日期：——

  The present protocol highlights a novel and single-step synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines under a catalytic amount of Cu(ii) and Zn(ii) salts.

  本协议重点介绍了一种新颖的单步合成芳基/杂环芳基融合的1H-吡咯[3,2-c]吡啶，使用催化量的Cu(II)和Zn(II)盐。