(S)-1-benzyloxy-5-bromopentan-2-ol | 188442-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxy-5-bromopentan-2-ol
• 英文别名: (2S)-5-bromo-1-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 188442-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: LAFRGQPUSGKDSA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-5-bromopentan-2-ol 在 三乙基硼 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 2-[(2R,6S)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-pentan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S)-1-benzyloxy-5-bromopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Radical Cyclization at β-Position of β-Alkoxyacrylates
  作者：Yoko Yuasa、Wataru Sato、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1080/00397919708003328

  日期：1997.2

  Abstract Regioselective carbon-carbon bond formation by radical reaction at the β-position of β-alkoxyacrylate was applied to a synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran, 2,6-disubstituted tetrahydropyran, 2,7-disubstituted oxepane derivatives.

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。