(S)-N-(N-hydroxysulphamoyl)phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(N-hydroxysulphamoyl)phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxysulfamoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: WIEPJTSOOQTRTC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(O-tert-butyloxysulfamoyl)phenylalanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-(N-hydroxysulphamoyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺衍生物作为羧肽酶A的过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  合成了3-苯基-2-氨磺酰氧基丙酸（2），2-苄基-3-氨磺酰基丙酸（3）和N-（N-羟基氨磺酰基）苯丙氨酸（5）作为羧肽酶A（CPA）的抑制剂被评估为发现它们在microM范围内具有Ki值竞争性抑制酶，表明它们与CPA的结合模式彼此相似，并且类似于X射线建立的N-氨磺酰基苯丙氨酸（1）的结合模式。用结晶学方法与CPA形成络合物，其方式使人联想到催化途径中过渡态的结合。因此得出结论，它们是CPA的新型过渡态类似物抑制剂。（R）-N-羟基-N-氨磺酰基-β-苯丙氨酸（8）也是有效的CPA抑制剂（Ki = 39 microM），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.012

文献信息

• Sulfamide derivatives as transition state analogue inhibitors for carboxypeptidase A
  作者：Jung Dae Park、Dong H. Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.012

  日期：2004.5

  3-Phenyl-2-sulfamoyloxypropionic acid (2), 2-benzyl-3-sulfamoylpropionic acid (3), and N-(N-hydroxysulfamoyl)phenylalanine (5) have been synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A (CPA) to find that they inhibit the enzyme competitively with the Ki values in the microM range, suggesting that their binding modes to CPA are analogous to each other, and resemble the binding mode of

  合成了3-苯基-2-氨磺酰氧基丙酸（2），2-苄基-3-氨磺酰基丙酸（3）和N-（N-羟基氨磺酰基）苯丙氨酸（5）作为羧肽酶A（CPA）的抑制剂被评估为发现它们在microM范围内具有Ki值竞争性抑制酶，表明它们与CPA的结合模式彼此相似，并且类似于X射线建立的N-氨磺酰基苯丙氨酸（1）的结合模式。用结晶学方法与CPA形成络合物，其方式使人联想到催化途径中过渡态的结合。因此得出结论，它们是CPA的新型过渡态类似物抑制剂。（R）-N-羟基-N-氨磺酰基-β-苯丙氨酸（8）也是有效的CPA抑制剂（Ki = 39 microM），