(+/-)-Benzobicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one | 74958-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-Benzobicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-1,4-ethenonaphthalen-2(1H)-one；(1S,8R)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-9-one
• CAS: 74958-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: NHAOLWOGCMUCPT-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Benzobicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (+/-)-Benzobicyclo<2.2.2>-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a033
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydrospiro<1,3>-dioxolane-2,2'(1'H)-<1,4>ethenonaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(+/-)-Benzobicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些高度氯化的萘衍生物的脱氯

  摘要：

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00396-p

文献信息

• Diels-Alder reaction—IX
  作者：Ken'ichi Takeda、S. Hagishita、M. Sugiura、K. Kitahonoki、I. Ban、S. Miyazaki、K. Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92973-4

  日期：1970.1

  The Diels-Alder reaction of 1,7-, 2,7-, 2,6-, 1,6-dihydroxynaphthalene and 6-bromo-2-naphthol with maleic anhydride was investigated. All of these 2-naphthol derivatives gave exo- and endo-adducts (II and III) except for the bromo-naphthol, from which only endo-adduct was obtained. The assignment of exo or endo configuration was based on lactone formation on NaBH4 reduction possible only from the exo

  研究了1,7-，2,7-，2,6-，1,6-二羟基萘和6-溴-2-萘酚与马来酸酐的Diels-Alder反应。所有这些2-萘酚衍生物的给外-和内切-adducts（II和III），除了溴萘酚，其中只有内切得到-adduct。的分配外切或内切配置是基于上的NaBH内酯形成4减少可能只从外异构体，NMR谱的比较，并且在一些情况下，偶极矩的测量。形成的加合物的外/内比率在很宽的范围内变化。
• Synthese d'imines cycliques non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide et thermolyse-eclair (1,2)
  作者：Jean-Claude Guillemin、Jean-Marc Denis、Marie-Claire Lasne、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86146-9

  日期：1988.1
• The dechlorination of some highly chlorinated naphthalene derivatives
  作者：Neil J Hales、Harry Heaney、John H Hollinshead、Steven Mf Lai、Pritpal Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00396-p

  日期：1995.7

  The [4+2]cycloadducts formed between tetrachlorobenzyne and a variety of arenes and cyclic 1,3-dienes have been reductively dechlorinated. The products are formally benzyne cycloadducts, many of which are difficult to make by other routes. High yields are obtained when sodium and t-butanol in boiling THF are used for the reduction. THF serves as a solvent but t-butanol not only acts as a proton donor

  在四氯苯并与各种芳烃和环状1,3-二烯之间形成的[4 + 2]环加合物已被还原脱氯。该产品是正式的苯并环加合物，其中许多很难通过其他途径制备。当使用沸腾的THF中的钠和叔丁醇进行还原时，可获得高收率。THF用作溶剂，但叔丁醇不仅充当质子供体，而且似乎开始还原。每当需要苯并本身时，就应考虑将四氯苯甲酮视为替代试剂。
• Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Koichiro Naemura、Masaaki Asao

  DOI：10.1021/jo01310a033

  日期：1980.10