4-[(biphenyl-4-yl)(hydroxy)methyl]benzoic acid | 158769-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(biphenyl-4-yl)(hydroxy)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[Hydroxy-(4-phenylphenyl)methyl]benzoic acid
• CAS: 158769-62-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: YVVZSHIJOPEDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(biphenyl-4-yl)(hydroxy)methyl]benzoic acid 在 二氯二甲基硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到4-(biphenyl-4-ylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的人类类固醇5α-还原酶抑制剂：苯氧基苯甲酸衍生物。一世。

  摘要：

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1073
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-[(biphenyl-4-yl)(hydroxy)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的人类类固醇5α-还原酶抑制剂：苯氧基苯甲酸衍生物。一世。

  摘要：

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1073

文献信息

• A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5.ALPHA.-Reductase. Phenoxybenzoic Acid Derivatives. I.
  作者：Susumu IGARASHI、Takenori KIMURA、Ryo NAITO、Hiromu HARA、Masahiro FUJII、Hiroshi KOUTOKU、Hiroyuki ORITANI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.47.1073

  日期：——

  In a search for novel nonsteroidal inhibitors of human prostatic 5 alpha-reductase, we found a new series of phenoxybenzoic acid derivatives to be potent human prostatic 5 alpha-reductase inhibitors. Among them, 4-(biphenyl-4-yloxy)benzoic acid derivatives (2n, YM-31758), 2o and 2s showed more potent inhibitory activities than finasteride with IC50 values of 0.87, 0.67 and 0.56 nM, respectively. The

  在寻找人类前列腺5α-还原酶的新型非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的苯氧基苯甲酸衍生物是有效的人类前列腺5α-还原酶抑制剂。其中，4-（联苯-4-基氧基）苯甲酸衍生物（2n，YM-31758），2o和2s显示出比非那雄胺更有效的抑制活性，IC50值分别为0.87、0.67和0.56 nM。通过分子建模分析计算出苯氧基苯甲酸衍生物2d-2i的优化结构，发现羧基碳原子与苯基质心（苯环C）之间的合适距离为9-11一个范围。