N-Isopropyl-oxalamic acid methyl ester | 343927-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Isopropyl-oxalamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-(propan-2-ylamino)acetate
• CAS: 343927-96-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: ZFZQRVDSAJSRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyl-oxalamic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以66 %的产率得到(异丙基氨基)(氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基溴的脱羧镍和光氧化还原催化氨基羰基化

  摘要：

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02389
• 作为产物：
  描述：

  N-Isopropyloxamoyl Chloride 生成 N-Isopropyl-oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NEIDLEIN R.; LEHR W., HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1179-1185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Carbamoyl Radicals. A New, General, Convenient Free-Radical Synthesis of Isocyanates from Monoamides of Oxalic Acid
  作者：Francesco Minisci、Francesca Fontana、Fausta Coppa、Yong Ming Yan

  DOI：10.1021/jo00122a020

  日期：1995.9

  A new, general, simple synthesis of isocyanates was developed by oxidation of monoamides of oxalic acid with peroxydisulfate catalyzed by Ag and Cu salts. The reaction was carried out in a two-phase system (water and an organic solvent), and it is suitable also for practical applications, due to the simple experimental conditions and the inexpensive as well as nontoxic reagents. The first example of homolytic intramolecular aromatic carbamoylation is also reported.
• Neidlein, Richard; Lehr, Werner, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1179 - 1185
  作者：Neidlein, Richard、Lehr, Werner

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; LEHR W., HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 7, 1179-1185
  作者：NEIDLEIN R.、 LEHR W.

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Valeriia Hutskalova、Farhan Bou Hamdan、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02389

  日期：2024.4.12

  nickel-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl bromides was developed. The utilization of readily available oxamic acids, the application of a broadly used organic photoredox catalyst (4CzIPN), and mild reaction conditions make this transformation an appealing alternative to classical amidation procedures. The generation of carbamoyl radicals was supported by trapping reactions with a hydrogen

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。