methyl 2-cyclohexyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate | 1361387-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyclohexyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-cyclohexyl-3-phenylazirine-2-carboxylate；methyl 2-cyclohexyl-3-phenylazirine-2-carboxylate
• CAS: 1361387-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GSOZKXCKVBHSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-cyclohexyl-2-diazo-3-(methoxyimino)-3-phenylpropan-1-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到methyl 2-cyclohexyl-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING 2H-AZIRINE CARBOXYLIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS CARBOXYLIQUES DE 2H-AZIRINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013081549A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters. More specifically, the invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters starting from α-diazo-β-keto oxime ethers in the presence of a rhodium (II)-based catalyst.

  本发明涉及一种制备2H-吖啶酸酯的方法。更具体地说，本发明涉及一种以铑(II)催化剂为基础，在α-重氮-β-酮肟醚存在下制备2H-吖啶酸酯的方法。
• Expedient Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Tandem Rearrangement of α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Yaojia Jiang、Wei Chuen Chan、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ja300552c

  日期：2012.3.7

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of 2H-azirines and pyrroles has been developed. Novel rearrangement of α-oximino ketenes derived from α-diazo oxime ethers provides 2H-azirines bearing quaternary centers and allows for subsequent rearrangement to highly substituted pyrroles in excellent yields.

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。