methyl 2-phenyl-5-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1361387-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-5-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1361387-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: DSMARVTZAXXUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z,4E)-2-diazo-1-(methoxyimino)-1-phenyloct-4-en-3-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到methyl 2-phenyl-5-propyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective [2 + 2]-Cycloaddition and Dearomatizing Cascade Reaction of Aryl Alkynes with Acrylates
  作者：Liang Shen、Kai Zhao、Kazuki Doitomi、Rakesh Ganguly、Yong-Xin Li、Zhi-Liang Shen、Hajime Hirao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.7b07997

  日期：2017.9.27

  selective [2 + 2]-cycloaddition and dearomatizing cascade reaction of aryl alkynes with acrylates with high chemo- and stereoselectivity. The obtained cyclobutene could be easily converted into cyclobutane as well as synthetically useful 1,4- and 1,5-diketones with high chemo- and stereoselectivity. On the basis of mechanistic studies, plausible reaction mechanisms were proposed for both the [2 + 2]-cycloaddition

  由两种或多种路易斯酸组成的组合路易斯酸有时会显示出独特的催化能力，并且它可能会促进仅由任何一种路易斯酸都无法催化的反应。另一方面，由于其通用的合成用途和在天然产物中的广泛应用，开发用于合成环丁烯和致密官能化十氢化萘的有效方法是合成化学家的一个有吸引力的目标。在此，我们希望报告一种通过In（tfacac）3组装环丁烯和密集官能化十氢萘骨架的有效方法-TMSBr催化具有高化学和立体选择性的芳基炔烃与丙烯酸酯的选择性[2 + 2]-环加成反应和脱芳烃级联反应。所获得的环丁烯可以容易地转化成环丁烷以及合成上有用的具有高化学和立体选择性的1，4-和1，5-二酮。在机理研究的基础上，提出了[2 + 2]-环加成反应和脱芳香化级联反应的合理反应机理。最后，对反应机理进行了计算研究，结果表明结合的路易斯酸可以有效地促进两个反应。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2H-AZIRINE CARBOXYLIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ESTERS CARBOXYLIQUES DE 2H-AZIRINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013081549A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters. More specifically, the invention relates to a method for preparing 2H-azirine carboxylic esters starting from α-diazo-β-keto oxime ethers in the presence of a rhodium (II)-based catalyst.

  本发明涉及一种制备2H-吖啶酸酯的方法。更具体地说，本发明涉及一种以铑(II)催化剂为基础，在α-重氮-β-酮肟醚存在下制备2H-吖啶酸酯的方法。
• Expedient Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Tandem Rearrangement of α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Yaojia Jiang、Wei Chuen Chan、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ja300552c

  日期：2012.3.7

  An efficient rhodium-catalyzed synthesis of 2H-azirines and pyrroles has been developed. Novel rearrangement of α-oximino ketenes derived from α-diazo oxime ethers provides 2H-azirines bearing quaternary centers and allows for subsequent rearrangement to highly substituted pyrroles in excellent yields.

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。