(S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-3-cyanopropanoate | 1319732-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-3-cyanopropanoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (3S)-3-amino-3-cyanopropanoate
• CAS: 1319732-61-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 214.34
• InChiKey: UKCUOAFQTGCNRM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-3-cyanopropanoate 、 1-[2-(4-amino-3-chlorobenzoylamino)-3,3-dimethylbutyryl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种利用关键 3-氰基丙酸部分的高效、选择性 Caspase 1 抑制剂

  摘要：

  在此，我们研究了含腈丙酸部分作为亲电子试剂被 caspase 1 活性位点半胱氨酸残基共价攻击的潜力。基于前药 VX- 的优化肽支架，合成了几种含氰基丙酸酯的小分子。已完成 765 项。这些化合物被发现是 caspase 1 的有效抑制剂（IC 50值≤1 n M ）。针对 caspase 组对这些新型小分子的检查表明，与其他 caspase 同工酶相比，它们对 caspase 1 抑制具有令人印象深刻的选择性。水解稳定性和选定的 ADME 特性的评估强调了这些药物作为研究各种环境下 caspase 1 下调（包括体内分析）的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900531
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-cyanopropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种利用关键 3-氰基丙酸部分的高效、选择性 Caspase 1 抑制剂

  摘要：

  在此，我们研究了含腈丙酸部分作为亲电子试剂被 caspase 1 活性位点半胱氨酸残基共价攻击的潜力。基于前药 VX- 的优化肽支架，合成了几种含氰基丙酸酯的小分子。已完成 765 项。这些化合物被发现是 caspase 1 的有效抑制剂（IC 50值≤1 n M ）。针对 caspase 组对这些新型小分子的检查表明，与其他 caspase 同工酶相比，它们对 caspase 1 抑制具有令人印象深刻的选择性。水解稳定性和选定的 ADME 特性的评估强调了这些药物作为研究各种环境下 caspase 1 下调（包括体内分析）的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900531

文献信息

• Caspase inhibitors
  申请人：Thomas Craig

  公开号：US09365612B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, of formula I: X—W wherein X is a caspase-selective structure and W has the structure of —NH—CH(Y)(Z) wherein Y is a structure that can form a reversible covalent bond with a caspase; and Z is selected from a carboxyl moiety or a carboxylic acid mimetic.

  公式I:X-W的化合物或药学上可接受的盐或酯，其中X是一种选择性卡他蛋白酶结构，W具有如下结构：—NH—CH(Y)(Z)，其中Y是一种能够与卡他蛋白酶形成可逆共价键的结构；Z选自羧基或羧酸类似物。