(3S,4R)-4-Allyl-3-((R)-1-benzyloxymethoxy-ethyl)-1-methoxy-azetidin-2-one | 174156-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-Allyl-3-((R)-1-benzyloxymethoxy-ethyl)-1-methoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-methoxy-3-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 174156-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OPYDKOBUYKSEIO-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Allyl-3-((R)-1-benzyloxymethoxy-ethyl)-1-methoxy-azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-Allyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA ∗）的立体选择性双向延伸，合成硫霉素和亚胺培南的关键中间体

  摘要：

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02177-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-3-hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-amide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-Allyl-3-((R)-1-benzyloxymethoxy-ethyl)-1-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA ∗）的立体选择性双向延伸，合成硫霉素和亚胺培南的关键中间体

  摘要：

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02177-9

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for Thienamycin and Imipenem through stereoselective two-direction elongation of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA∗)
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Maria Teresa Zannetti

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02177-9

  日期：1996.1

  The enantioselective formal synthesis of Thienamycin and Imipenem has been realised through two-direction elongation of the chiral building block bis(hydroxymethyl)acetaldehyde 5. The generation of the two additional stereocentres has been carried out with excellent diastereoselectivity thanks to two sequential “protecting group controlled” nucleophilic additions. Another key step was represented by

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。