yashabushidiol A | 1172102-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: yashabushidiol A
• 英文别名: (3R,5S)-1,7-diphenylheptane-3,5-diol
• CAS: 1172102-15-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: QSUSPILNZCEGPK-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 yashabushidiol A 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  非循环的高对映选择性酰化内消旋1,3-二醇通过协同异硫脲催化Desymmetrization / Chiroablative动力学拆分

  摘要：

  描述了使用手性异硫脲通过酰基转移对无环内消旋1，3-二醇进行一般且高效的有机催化脱对称。在无环底物中引入π系统为反应性，对映选择性和合成潜力提供了新的机会。为了达到高水平的对映选择性（高达er> 99：1），反应通过协同机制进行，该机制涉及去对称化反应和手性动力学拆分过程。该方法成功地用作唯一的对映选择性催化步骤（以克为单位开发），以实现抗骨质疏松性二芳基庚烷（-）-双皂苷A的全合成（7个步骤）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00707
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-3-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 yashabushidiol A
  参考文献：
  名称：

  助催化的两stereocentered水解动力学拆分：应用yashabushidiols A和B的合成和康帕克汀和洛伐他汀的内酯单元

  摘要：

  yashabushidiols A和B的一个短和高效对映选择性合成和康帕丁和洛伐他汀的具有高对映体纯度（98％ee）的β型羟基δ内酯基团被描述从市售材料开始。的策略主要包括碘诱导的分子内电子加成以高度非对映时尚和官能化的环氧化物作为手性诱导步骤的钴催化的两stereocentered水解动力学拆分发生的碳酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.006

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Linear Diarylheptanoids and their Enantiomers and Antiproliferative Activity Studies
  作者：Kasireddy Sudarshan、Govindaraj Perumal、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1002/ejoc.201801211

  日期：2018.12.6

  A new route for the synthesis of unsymmetrical linear diarylheptanoids 1 and their enantiomers 2 via a common electrophilic intermediate 3 is presented using acyl anion chemistry and Wittig olefination. The cytotoxic activity of all the synthesized linear diarylheptanoids is tested.

  使用酰基阴离子化学和Wittig烯烃化反应，提出了一种通过常见的亲电子中间体3合成不对称线性二芳基庚烷类化合物1及其对映异构体2的新途径。测试所有合成的线性二芳基庚烷的细胞毒活性。
• Two-Pot Synthesis of Chiral 1,3-<i>syn</i> -Diols through Asymmetric Organocatalytic Aldol and Wittig Reactions Followed by Domino Hemiacetal/Oxy-Michael Reactions
  作者：Yujiro Hayashi、Takanobu Saitoh、Hiromu Arase、Genki Kawauchi、Naohiro Takeda、Yasuharu Shimasaki、Itaru Sato

  DOI：10.1002/chem.201705930

  日期：2018.4.3

  two‐pot synthetic method to construct the chiral syn‐1,3‐diol unit has been developed from three aldehydes and either Wittig or Horner–Wadsworth–Emmons reagents. In the first pot, chiral δ‐hydroxy α,β‐unsaturated ketones are synthesized with excellent enantioselectivity by the organocatalyst‐mediated asymmetric direct aldol reaction of two different aldehydes, followed by either Wittig or Horner–Wadsworth–Emmons

  由三种醛和Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons试剂开发了一种两锅法合成手性syn -1,3-二醇单元的方法。在第一个罐中，通过有机催化剂介导的两种不同醛的不对称直接羟醛直接反应，接着以Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons反应合成具有出色对映选择性的手性δ-羟基α，β-不饱和酮。在第二个锅中，在NaClO 4和催化量的Bi（OTf）3（OTf =三氟甲磺酸盐）存在下，用醛进行多米诺乙缩醛反应，然后进行氧-迈克尔反应，以提供手性1,3-辛具有出色的非对映选择性的-二醇衍生物。通过使用本发明的方法作为关键步骤，有效地合成了薯C皂苷C和矢车菊二醇A。
• Concise Synthesis of Yashabushidiol A and (±)-Diospongin A
  作者：Tse-Lok Ho、Bin Tang、Guohua Ma、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/jccs.201100664

  日期：2012.3

  Synthesis of (±)‐diospongin A has been achieved from the (2SR,4RS)‐pentane‐1,2,4,5‐tetraol in six steps. An intermediate has also been converted into yashabushidiol A. This work features a desymmetric cyclization and reduction of a meso‐1,7‐diarylheptanoid precursor to furnish the desired cis‐2,6‐disubstituted tetrahydropyran.

  由（2 SR，4 RS）-戊烷-1,2,4,5-四醇通过六个步骤完成了（±）-双皂甙A的合成。中间体也已转化为矢车菊二醇A。这项工作的特点是不对称环化并还原了内消旋-1,7-二芳基庚烷前体，可提供所需的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones
  作者：Zhijia Fang、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo401284c

  日期：2013.9.6

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.
• Synthesis of yashabushidiol and its analogues and their cytotoxic activity against cancer cell lines
  作者：M. Narasimhulu、T. Srikanth Reddy、K. Chinni Mahesh、A. Sai Krishna、J. Venkateswara Rao、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.061

  日期：2009.6

  A total synthesis of yashabushidiol (1a), a linear diarylheptanoid having 1,3-diol system and its analogues has been achieved by alkynylation of 3-hydroxy-5-phenyl pentanal with substituted phenyl acetylenes. All the compounds have shown significant anti-proliferative activity on human leukemia (THP-1, U-937) and melanoma (A-375) cell lines. Compounds 2a and 2b were found to be most potent with an IC50 of 12.82 mu g/mL and 12.62 mu g/mL, respectively, on THP-1 leukemia cell line. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.