2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(p-tolyl)-2,5-dihydrooxazole | 51304-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(p-tolyl)-2,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-phenyl-5-(p-tolyl)-3-oxazolin.；2,5-Dihydro-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-4-phenyloxazole；2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-4-phenyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 51304-31-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JDTSZRHAHPARFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-phenyl-5-(p-tolyl)-2,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基-2H-氮丙啶和丙酮之间催化剂控制的角色交换：吡咯和 3-恶唑啉的化学发散合成

  摘要：

  我们报告了两种实用且经济的方法，用于通过 2 H-氮丙啶和丙酮的多米诺骨牌反应化学发散合成三取代吡咯和 3-恶唑啉。例如，丙酮作为亲核试剂在碱性条件下与2H-氮丙啶反应生成吡咯。将催化剂改为 TfOH 后，丙酮作为亲电子试剂合成 3-恶唑啉。此外，该产品可以在克级合成，并提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00012

文献信息

• Photochemische Cycloadditionen von 3-phenyl-2<i>h</i>-azirinen mit Aldehyden. 31. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Heinz Giezendanner、Heinz Heimgartner、Barry Jackson、Tammo Winkler、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560745

  日期：1973.11.7

  Experiments concerning the photochemical condensation of 3-phenyl-2H-azirines 1 with aliphatic and aromatic aldehydes to 3-oxazolines 4 are fully described (cf. scheme 1). Photochemically nitrile methylides of type 2 are first formed, which then very quickly react thermally with the aldehydes in a regiospecific manner to give the 3-oxazolines 4. Azirines monosubstituted in position 2 (lb and 1c) give

  关于3-苯基2的光化学缩合实验ħ -azirines 1与脂肪族和芳香族醛-3-恶唑啉4中充分描述（CF。方案1）。首先形成光化学类型为2的腈亚甲基，然后以区域特异性方式非常快速地与醛进行热反应，生成3-恶唑啉4。在位置2（l b和1 c）上单取代的嗪生成顺式，反-恶唑啉异构体的混合物，其中顺式异构体占主导地位。环加成反应的立体选择性可以通过简单的模型来合理化（方案10）。
• 一种多取代2,5-二氢恶唑类化合物的合成方法
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN116768812A

  公开（公告）日：2023-09-19

  专利说明书摘要本发明公开了一种基于2H‑氮丙啶类化合物合成多取代2,5‑二氢恶唑类化合物的方法，属有机化学领域。该方法以2H‑氮丙啶、丙酮为底物，在溶剂、催化剂、56℃下，通过两组分反应，合成了一系列多取代2,5‑二氢恶唑类化合物。#imgabs0#