((2R,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)methanol | 635300-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,4S)-1-benzyl-4-methyl-pyrrolidin-2-yl]methanol；[(2R,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 635300-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: BYFBLBLWIKQDCW-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (S)-10-((5-chloro-2-((3S,5S)-3-hydroxy-5-methylpiperidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)amino)-2-cyclopropyl-3,3-difluoro-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro[1,4]oxazepino[2,3-c]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Improved Binding Affinity and Pharmacokinetics Enable Sustained Degradation of BCL6 In Vivo

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02175
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,4R)-1-benzyl-4-(4-methylphenylsulfonyloxy)prolinate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,4S)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020

文献信息

• Enantiospecific synthesis and receptor binding of novel dopamine receptor ligands employing natural 4-hydroxyproline as a practical and flexible building block
  作者：Cornelia Heindl、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.020

  日期：2003.10

  Starting from natural 4-hydroxyproline, an ex-chiral pool approach is described giving access to 2-aminoalkylpyrrolidine derivatives that were used as chiral building blocks for the synthesis of bioactive 2-methoxybenzamide derivatives. The 4-hydroxy substituent can be displaced employing organocuprates as useful carbanion equivalents. Dopamine and serotonin binding studies involving the subtypes D1

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。
• Improved Binding Affinity and Pharmacokinetics Enable Sustained Degradation of BCL6 <i>In Vivo</i>
  作者：Rosemary Huckvale、Alice C. Harnden、Kwai-Ming J. Cheung、Olivier A. Pierrat、Rachel Talbot、Gary M. Box、Alan T. Henley、Alexis K. de Haven Brandon、Albert E. Hallsworth、Michael D. Bright、Hafize Aysin Akpinar、Daniel S. J. Miller、Dalia Tarantino、Sharon Gowan、Angela Hayes、Emma A. Gunnell、Alfie Brennan、Owen A. Davis、Louise D. Johnson、Selby de Klerk、Craig McAndrew、Yann-Vaï Le Bihan、Mirco Meniconi、Rosemary Burke、Vladimir Kirkin、Rob L. M. van Montfort、Florence I. Raynaud、Olivia W. Rossanese、Benjamin R. Bellenie、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02175

  日期：2022.6.23