7-(4-nitrobenzyl) dehydroglaucine | 1233514-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 7-(4-nitrobenzyl) dehydroglaucine
• 英文别名: 4,5,15,16-Tetramethoxy-10-methyl-8-[(4-nitrophenyl)methyl]-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene
• CAS: 1233514-12-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: FEKNONLJISBZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢海罂粟碱 、 对硝基溴化苄 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到7-(4-nitrobenzyl) dehydroglaucine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射改进的脱氢阿佛定的烯胺型加成

  摘要：

  先前的报道表明，可以通过烯胺型加成与亲电试剂反应的脱氢阿扑平来合成具有有趣的生物学特性的7-取代的阿菲啡，但它具有反应时间长，产率低和对反应性亲电试剂的局限性的缺点。在这里，我们发现在微波辐射下，在存在4当量碘化钠的情况下，用于合成7-苄基脱氢青霉素的反应时间和产率可以大大提高。这一发现用于用各种烷基溴处理脱氢青霉素的应用还得到了相应的7-取代的脱氢青霉素（2a – j），产率为14–89％。其他烯胺，例如1,10-二甲氧基脱氢吗啡（3a），2,9-二乙酰基脱氢胆碱（发现3b）和7,8-二氢小ber碱（5）在如上所述的相似条件下与苄基溴反应，以令人满意的收率得到相应的产物（4a – b，6），表明该改进的反应条件的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.008

文献信息

• Improved enamine-type addition of dehydroaporphine using microwave irradiation
  作者：Wei-Jan Huang、Chih-Chiang Huang、Ling-Wei Hsin、Yeun-Min Tsai、Chin-Ting Lin、Jung-Hsin Lin、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.008

  日期：2010.6

  Previous report demonstrated that 7-substituted aporphine, possessing interesting biological aspects, could be synthesized via an enamine-type addition of dehydroaporphine reacted with an electrophile, but it has the drawbacks of a long reaction time, low yield, and limitation to reactive electrophiles. Here we found that the reaction time and yield could greatly be improved under microwave irradiation

  先前的报道表明，可以通过烯胺型加成与亲电试剂反应的脱氢阿扑平来合成具有有趣的生物学特性的7-取代的阿菲啡，但它具有反应时间长，产率低和对反应性亲电试剂的局限性的缺点。在这里，我们发现在微波辐射下，在存在4当量碘化钠的情况下，用于合成7-苄基脱氢青霉素的反应时间和产率可以大大提高。这一发现用于用各种烷基溴处理脱氢青霉素的应用还得到了相应的7-取代的脱氢青霉素（2a – j），产率为14–89％。其他烯胺，例如1,10-二甲氧基脱氢吗啡（3a），2,9-二乙酰基脱氢胆碱（发现3b）和7,8-二氢小ber碱（5）在如上所述的相似条件下与苄基溴反应，以令人满意的收率得到相应的产物（4a – b，6），表明该改进的反应条件的多功能性。