2-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-3-tosyloxazolidin-4-one | 1258406-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-3-tosyloxazolidin-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-(2-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 1258406-65-3
• 化学式: C₂₄H₂₁Cl₂NO₄S
• 分子量: 490.407
• InChiKey: CHBABZXTBPEYBN-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丁-1-烯-1-酮 、 3-(2-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine 在 BF₄^(1-)*C₂₇H₂₄F₄N₃O⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的酮基酮和恶唑烷的正式[3 + 2]环加成反应：恶唑啉-4-酮的对映选择性合成

  摘要：

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003532

文献信息

• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。