N-(1,1-dimethylpropynyl)-3-chlorobenzamide | 24911-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylpropynyl)-3-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(1,1-dimethylpropynyl)3-chlorobenzamide；3-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• CAS: 24911-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: OYILNWHQGZEMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(三异丙基硅基)乙炔基]-3,3-双(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 N-(1,1-dimethylpropynyl)-3-chlorobenzamide 在 溶剂黄146 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以20.5 mg的产率得到(E)-2-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynylidene)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1,1-dimethylpropynyl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264

文献信息

• IN VITRO METHODS FOR THE INDUCTION AND MAINTENANCE OF PLANT CELL LINES AS SINGLE SUSPENSION CELLS WITH INTACT CELL WALLS, AND TRANSFORMATION THEREOF
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2118269B1

  公开（公告）日：2013-03-13
• In Vitro Methods for the Induction and Maintenance of Plant Cell Lines as Single Suspension Cells With Intact Cell Walls, and Transformation Thereof
  申请人：Jayakumar P. Samuel

  公开号：US20100159598A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The subject invention provides simple and consistent methods to break suspension cell aggregates to single cells with intact primary cell walls. The subject invention relates in part to cell separation of suspension cell aggregates cultured in medium containing pectin-degrading enzymes or tubulin de-polymerizing compounds including colchicine. The subject invention also relates to novel uses of compounds for such purposes. Another aspect of the subject invention relates to transformation of the subject, isolated cells. Such processes simplify and integrate single-cell-based transformation and selection processes into transgenic and transplastomic event-generation work processes. The subject invention also removes technical constraints and produces marker-free and uniformly expressing transgenic lines in a high throughput fashion to support various needs of animal health, biopharma, and trait and crop protection platforms.
• US8012752B2
  申请人：——

  公开号：US8012752B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• US8206983B2
  申请人：——

  公开号：US8206983B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• Gold‐Catalyzed Stereoselective Domino Cyclization/Alkynylation of <i>N</i> ‐Propargylcarboxamides with Benziodoxole Reagents for the Synthesis of Alkynyloxazolines
  作者：Ximei Zhao、Bing Tian、Yangyang Yang、Xiaojia Si、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900264

  日期：2019.7.2

  highly stereoselective synthesis of alkynyloxazolines via a gold‐catalyzed domino cyclization‐alkynylation cascade of N‐propargylcarboxamides with benziodoxole reagents is reported. This new protocol, which represents an attractive alternative to two step sequences based on Sonagashira couplings, offers a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and perfect stereoselectivity. A comparison

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。