2-[(R)-4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-methyl-hexanoyl]-succinic acid dimethyl ester | 112193-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-methyl-hexanoyl]-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(4R)-6,6-dimethoxy-4-propan-2-ylhexanoyl]butanedioate
• CAS: 112193-65-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: RMLUPHWGGYVINI-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-methyl-hexanoyl]-succinic acid dimethyl ester 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以34%的产率得到(R)-7-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-8-methyl-4-oxo-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-methylethyl)-6-oxoheptanal dimethylacetal 、 溴乙酸甲酯 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-[(R)-4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-methyl-hexanoyl]-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-periplanone-B（美国蟑螂的天然主要性兴奋信息素）的全合成，

  摘要：

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86874-5

文献信息

• US4755626A
  申请人：——

  公开号：US4755626A

  公开（公告）日：1988-07-05
• US4980485A
  申请人：——

  公开号：US4980485A

  公开（公告）日：1990-12-25
• Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach,
  作者：Takeshi Kitahara、Masataka Mori、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86874-5

  日期：1987.1

  The total synthesis of (-)-periplanone-B 1, the major sex excitant and attractant pheromone of the American cockroach was accomplished starting from (+)-dihydrolimonene 2. Intramolecular alkylation of the substituted α-phenylthioacrylate 10 gave rise to the ()-cyclodecene 11. Second key reaction was the reductive elimination of vicinal phenylthiobenzoate 14 to provide the conjugated diene 15. Overall

  （-）-periplanone-B 1（美国蟑螂的主要性兴奋剂和引诱剂信息素）的全合成是从（+）-二氢柠檬烯2开始的。取代的α-苯基硫代丙烯酸酯10的分子内烷基化产生了（） -环癸烯11.第二个关键反应是还原消除邻位苯硫基苯甲酸酯14以提供共轭二烯15。1至28个步骤的总产率为0.5％。