N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pivalamide | 1046148-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)propanamide
• CAS: 1046148-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: ZMKZTRGUDJYEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pivalamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-(tert-butyl)-4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from N-Propargylamides

  摘要：

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078405
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  利用铜催化的碳芳环环封闭物合成新的恶唑啉衍生物

  摘要：

  铜催化的碳芳基化-闭环策略通过1-芳基和1-烷基炔丙基酰胺与二芳基碘鎓盐的反应用于恶唑啉的模块合成。这种新颖的方法能够有效，模块化地合成带有完全取代的外双键的恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01860

文献信息

• Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1078405

  日期：2008.5

  Treatment of N-propargylamides with 5 mol% of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of oxazolines in essentially quantitative yield.

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。
• Utilization of Copper-Catalyzed Carboarylation–Ring Closure for the Synthesis of New Oxazoline Derivatives
  作者：Ádám Sinai、Dóra Vangel、Tamás Gáti、Petra Bombicz、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01860

  日期：2015.9.4

  A copper-catalyzed carboarylation–ring-closure strategy was used for the modular synthesis of oxazolines via the reaction of 1-aryl- and 1-alkylpropargylamides and diaryliodonium salts. The novel approach enables the efficient, modular synthesis of oxazoline derivatives bearing fully substituted exo double bonds.

  铜催化的碳芳基化-闭环策略通过1-芳基和1-烷基炔丙基酰胺与二芳基碘鎓盐的反应用于恶唑啉的模块合成。这种新颖的方法能够有效，模块化地合成带有完全取代的外双键的恶唑啉衍生物。
• Enantioselective Catalytic Cyclopropanation–Rearrangement Approach to Chiral Spiroketals
  作者：Kuioyng Dong、Raj Gurung、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01113

  日期：2021.5.21

  A highly enantioselective synthesis of chiral heterobicyclic spiroketals is reported via a “one-pot” cyclopropanation–rearrangement (CP-RA) cascade reaction that is sequentially catalyzed by a chiral Rh(II) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). Exocyclic vinyl substrates form spirocyclopropanes with tert-butyldimethylsilyl-protected enoldiazoacetates in excellent yields and with excellent

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。