methyl <14C>cyanoacetate | 34859-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl <14C>cyanoacetate
• 英文别名: methyl <14C-cyano>acetate；methyl [3-¹⁴C]-cyanoacetate；methyl [cyano-¹⁴C]cyanoacetate；<3-14C>-Cyanessigsaeure-methylester；[¹⁴C]cyano-acetic acid methyl ester；methyl 2-(azanylidyne(114C)methyl)acetate
• CAS: 34859-32-0
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 101.078
• InChiKey: ANGDWNBGPBMQHW-YZRHJBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <14C>cyanoacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [3-¹⁴C]-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [3H] and [14C]o-chlorobenzylidenemalononitrile (CS)

  摘要：

  利用类似的程序，描述了[2-14C]-丙二腈和丙二腈[14C]的合成。与邻氯苯甲醛缩合后分别得到 [2-14C]- 邻氯亚苄基丙二腈和邻氯亚苄基丙二腈 [14C]。此外，还介绍了[3H]邻氯苯甲醛和邻氯苯[14C]醛的合成过程，同样是通过一系列常见的反应，与丙二腈一起生成[3H]-邻氯亚苄基丙二腈和[1-14C]-邻氯亚苄基丙二腈。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580140118
• 作为产物：
  描述：

  [14C]potassium cyanide 、 溴乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl <14C>cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino-3,5-dihydro-7-(3-thienylmethyl)-[6-14C]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one monohydrochloride ([14C]CI-1000)

  摘要：

  2-氨基-3,5-二氢-7-(3-噻吩基甲基)-[6-14C]-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮单盐酸盐（[14C]Cl-1000）是一种有效的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，由[14C]氰化钾经六个步骤制成。其中一个关键步骤是用次磷酸钠和 RaNi 还原一个硝基和一个腈基，然后将生成的中间体环化，形成吡咯并[3,2-d] 嘧啶酮。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361103

文献信息

• Synthesis of the derivatives of 6-amino-uracil labelled with¹⁴C
  作者：Tomáš Elbert、Petr Hezký、Petr Jansa

  DOI：10.1002/jlcr.3405

  日期：2016.12

  The radioactively labelled 6-amino-5-nitroso-uracil (1) and 5-acetyl-6-amino-1,3-dimethyl-uracil (2) were required for metabolic studies to assess their suitability as drug candidates. A common precursor for both compounds was [cyano-14 C]cyanoacetic acid (6), readily prepared from potassium [14 C]cyanide. ACS reagents, namely, diethyl ether, acetic acid and acetic anhydride, had to be rigorously repurified

  代谢研究需要放射性标记的 6-氨基-5-亚硝基-尿嘧啶 (1) 和 5-乙酰-6-氨基-1,3-二甲基-尿嘧啶 (2)，以评估它们作为候选药物的适用性。这两种化合物的共同前体是 [氰基-14 C] 氰基乙酸 (6)，很容易从 [14 C] 氰化钾制备。ACS 试剂，即乙醚、乙酸和乙酸酐，必须经过严格的再纯化才能以十分之一毫克的规模成功合成 14 C 标记的化合物。6-氨基-5-亚硝基-[6-14 C]尿嘧啶 (1-14 C) (0.55 mCi) 的放射化学纯度 > 98%，比活度 (SA) = 55.6 mCi/mmol。5-乙酰基-6-氨基-1,3-二甲基-[6-14 C]尿嘧啶 (2-14 C) (8 mCi) 的放射化学纯度 > 97% 和 SA = 55.6 mCi/mmol。
• Investigations on the chemistry of berbanes 15(1) synthesis of the allo-berbane skeleton labelled with 14C
  作者：János Szammer、Gábor Dörnyei、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/jlcr.2580341106

  日期：1994.11

  [14-14C]-allo-berbane-14-ol: (7,8-methylenedioxy-14α-hydroxy-[14-14C]-allo-berbane, [14-14C]1 spec, act.: 405 MBq/mM) was synthesized in nine reaction steps from K14CN (overall radioactive yield: 2.8%).

  [14-14C]-allo-berbane-14-ol: (7,8-methylenedioxy-14α-hydroxy-[14-14C]-allo-berbane, [14-14C]1 spec, act.: 405 MBq/mM ) 由 K14CN 在九个反应步骤中合成（总放射性产率：2.8%）。
• The synthesis of [3H] and [14C]o-chlorobenzylidenemalononitrile (CS)
  作者：J. M. Harrison、T. D. Inch、I. W. Lawston、R. V. Ley、G. L. Sainsbury

  DOI：10.1002/jlcr.2580140118

  日期：——

  Using similar procedures, the syntheses of [2-14C]-malononitrile and malono [14C]nitrile are described. Condensation with o-chlorobenzaldehyde affords [2-14C]-o-chlorobenzylidenemalononitrile and o-chlorobenzylidenemalono [14C]nitrile respectively. The syntheses of [3H]o-chlorobenzaldehyde and o-chlorobenz[14C]aldehyde, again by a common sequence of reactions, is described and with malononitrile gives [3H]-o-chlorobenzylidenemalononitrile and [1-14C]-o-chlorobenzylidenemalononitrile.

  利用类似的程序，描述了[2-14C]-丙二腈和丙二腈[14C]的合成。与邻氯苯甲醛缩合后分别得到 [2-14C]- 邻氯亚苄基丙二腈和邻氯亚苄基丙二腈 [14C]。此外，还介绍了[3H]邻氯苯甲醛和邻氯苯[14C]醛的合成过程，同样是通过一系列常见的反应，与丙二腈一起生成[3H]-邻氯亚苄基丙二腈和[1-14C]-邻氯亚苄基丙二腈。
• Synthesis of 2-amino-3,5-dihydro-7-(3-thienylmethyl)-[6-14C]-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one monohydrochloride ([14C]CI-1000)
  作者：James L. Hicks

  DOI：10.1002/jlcr.2580361103

  日期：1995.11

  2-Amino-3,5-dihydro-7-(3-thienylmethyl)-[6-14C]-4H-pyrrolo [3,2-d]pyrimidin-4-one monohydrochloride ([14C]Cl-1000), a potent purine nucleoside phosphorylase inhibitor, was made in six steps from potassium [14C]cyanide. A key step was the reduction of a nitro and a nitrile group with sodium hypophosphite and RaNi followed by cyclization of the resulting intermediate to form a pyrrolo[3,2-d] pyrimidinone.

  2-氨基-3,5-二氢-7-(3-噻吩基甲基)-[6-14C]-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮单盐酸盐（[14C]Cl-1000）是一种有效的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，由[14C]氰化钾经六个步骤制成。其中一个关键步骤是用次磷酸钠和 RaNi 还原一个硝基和一个腈基，然后将生成的中间体环化，形成吡咯并[3,2-d] 嘧啶酮。