3-bromo-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline | 1073338-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-Bromo-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine
• CAS: 1073338-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BBrNO₂
• 分子量: 326.041
• InChiKey: CARQXUBNNUVNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 、 Ph3In 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1′-biphenyl]-3-amine
  参考文献：
  名称：

  使用三有机铟试剂将铱催化的 C-H 硼化与钯催化的交叉偶联合并

  摘要：

  通过将 Ir 催化的 C-H 硼化 (CHB) 与化学选择性钯催化的三有机铟试剂的交叉偶联相结合，开发了一种制备具有烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基官能团的硼化芳烃的通用且有效的方法。 Sarandeses-Sestelo 偶联）与带有硼酸酯取代基的芳基卤化物。使用三有机铟交叉偶联反应引入不饱和部分可以合成通过直接应用 CHB 方法难以获得的硼化芳烃。顺序双催化程序也可以在一个容器中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01978
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二甲基苯胺 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到3-bromo-N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用三有机铟试剂将铱催化的 C-H 硼化与钯催化的交叉偶联合并

  摘要：

  通过将 Ir 催化的 C-H 硼化 (CHB) 与化学选择性钯催化的三有机铟试剂的交叉偶联相结合，开发了一种制备具有烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基官能团的硼化芳烃的通用且有效的方法。 Sarandeses-Sestelo 偶联）与带有硼酸酯取代基的芳基卤化物。使用三有机铟交叉偶联反应引入不饱和部分可以合成通过直接应用 CHB 方法难以获得的硼化芳烃。顺序双催化程序也可以在一个容器中进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01978

文献信息

• Merging Iridium-Catalyzed C–H Borylations with Palladium-Catalyzed Cross-Couplings Using Triorganoindium Reagents
  作者：Chathurika R. K. Jayasundara、José M. Gil-Negrete、Jose R. Montero Bastidas、Arzoo Chhabra、M. Montserrat Martínez、José Pérez Sestelo、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01978

  日期：2022.1.7

  borylated arenes furnished with alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, and heteroaryl functional groups is developed by merging Ir-catalyzed C–H borylations (CHB) with a chemoselective palladium-catalyzed cross-coupling of triorganoindium reagents (Sarandeses–Sestelo coupling) with aryl halides bearing a boronic ester substituent. Using triorganoindium cross-coupling reactions to introduce unsaturated moieties

  通过将 Ir 催化的 C-H 硼化 (CHB) 与化学选择性钯催化的三有机铟试剂的交叉偶联相结合，开发了一种制备具有烷基、烯基、炔基、芳基和杂芳基官能团的硼化芳烃的通用且有效的方法。 Sarandeses-Sestelo 偶联）与带有硼酸酯取代基的芳基卤化物。使用三有机铟交叉偶联反应引入不饱和部分可以合成通过直接应用 CHB 方法难以获得的硼化芳烃。顺序双催化程序也可以在一个容器中进行。