2,3-Dimethyl-9-brom-indophenazin | 49764-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-9-brom-indophenazin
• 英文别名: 3-Brom-9,10-dimethylindophenazin；9-bromo-2,3-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；2,3-dimethyl-9-bromo-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline；9-bromo-2,3-dimethyl-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 49764-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 326.195
• InChiKey: NAWHWUNRWBYDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;hydride 、 2,3-Dimethyl-9-brom-indophenazin 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 氮气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(9-bromo-2,3-dimethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoloquinoxalines

  摘要：

  通式I的取代吲哚并并[2,3-g]喹嗪化合物，其中R.sub.1表示选择自1-4和/或7-10位置的几个类似或不同的取代基之一，优选卤素，特别是Br，不超过4个碳原子的较低烷基/烷氧基，三氟甲基基团，三氯甲基基团；X是一个基团--(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2，其中R.sub.2表示含氮的碱性残基，例如NH.sub.2，NHR.sub.4或NR.sub.5R.sub.6，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6独立地是较低的烷基或环烷基，n是1到4的整数，R.sub.3表示氢，不超过4个碳原子的较低烷基/环烷基基团，以及与酸和卤素加合物，优选与碘，一氯化碘或一溴化碘加合物的生理上可接受的加合物的化合物。还描述了通过将公式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3R.sub.7的反应性化合物反应或通过加热公式III的化合物重排来制备所述化合物的方法。这些新型吲哚并并[2,3-g]喹嗪化合物具有抗病毒作用和抗癌作用。

  公开号：

  US04990510A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2,3-Dimethyl-9-brom-indophenazin
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b

文献信息

• US4990510A
  申请人：——

  公开号：US4990510A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  申请人：LUNDBLAD, Leif

  公开号：WO1987004436A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Substituted indoloquinoxalines of general formula (I), wherein R1 represents one or several substituents selected from halogen, lower alkyl/alkoxy group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH2)n-R2 wherein R2 represents a nitrogen containing basic residue and n is an integer of from 1 to 4 and R3 represents hydrogen, lower alkyl/cycloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts. Also methods for preparing said compounds are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.(FR) Indoloquinoxalines substituées de formule générale (I), où R1 représente un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi un halogène, un groupe alkyle inférieur/alkoxy, un groupe trifluorométhyle, un groupe trichlorométhyle; X est un groupe -(CH2)n-R2 où R2 représente un azote contenant des résidus basiques et n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R3 représente hydrogène, un groupe alkyle inférieur/cycloalkyle ne possédant pas plus de quatre atomes de carbone. Sont également décrits des produits d'addition physiologiquement acceptables desdits composés avec des acides et des produits d'addition halogénés, ainsi que des procédés de préparation desdits composés. Les nouvelles indoloquinoxalines présentent un effet antiviral et anticancéreux.
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Substituted indoloquinoxalines
  申请人：Leif Lundblad

  公开号：US04990510A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  Substituted indoloquinoxalines of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents one of several, preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, prefrably Br, lower alkyl/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group --(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2 wherein R.sub.2 represents a nitrogen containing basic residue such as NH.sub.2, NHR.sub.4 or NR.sub.5 R.sub.6 wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 independently are lower alkyl or cykloalkyl and n is an integer of from 1 to 4 and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts, preferably adducts with iodine, iodine monochloride or iodine monobromide. Also methods for preparing said compounds by reacting a compound of the formula II ##STR2## with a reactive compound containing the residue --CHR.sub.3 R.sub.7 or by rearranging a compound the formula III by heating are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  通式I的吲哚喹喔啉衍生物，其中R.sub.1代表1-4个相似或不同的取代基之一，在位置1-4和/或7-10，选择自卤素，优选溴，碳原子不超过4个的低烷基/烷氧基团，三氟甲基团，三氯甲基团；X是一个基团--(CH.sub.2).sub.n--R.sub.2，在其中R.sub.2代表氮含基团，如NH.sub.2，NHR.sub.4或NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6独立地是低烷基或环烷基，n是1到4的整数，R.sub.3代表氢，碳原子不超过4个的低烷基/环烷基团，以及所述化合物与酸和卤素加合物的生理上可接受的加合物，优选与碘，一氯化碘或溴化碘的加合物。还描述了通过将通式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 R.sub.7的反应性化合物反应或通过加热重排通式III的化合物来制备所述化合物的方法。新型吲哚喹喔啉具有抗病毒作用和对抗癌症的作用。