(5,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone | 5074-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (5,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5,6-Dimethyl-1h-benzotriazol-1-yl)(phenyl)methanone；(5,6-dimethylbenzotriazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 5074-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: BIWLDPOPZDFCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (5,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到6,7-dimethyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  中性条件下银和钯共催化苯并三唑羰基活化为苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03184
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5,6-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑衍生物的合成及其在体外作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的双重潜力：结构-活性关系，分子对接和动力学研究。

  摘要：

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111677

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2-Substituted Indoles from Benzotriazoles and Alkynes by Photoinitiated Denitrogenation
  作者：Michael Teders、Lena Pitzer、Stefan Buss、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01025

  日期：2017.6.2

  Herein, we describe a photoinitiated and regioselective synthesis of 2-substituted indoles under mild reaction conditions. This biologically privileged scaffold was accessed in good yields from N-aroylbenzotriazoles, a quencher class previously identified using our mechanism-based luminescence screening, and terminal alkynes in the presence of a photocatalyst and blue light irradiation. This straightforward

  在本文中，我们描述了在温和的反应条件下光引发和区域选择性合成2-取代的吲哚。可从N-芳酰基苯并三唑（一种以前使用我们的基于机理的发光筛查方法鉴定的猝灭剂）和末端炔烃（在光催化剂和蓝光照射下）的高收率下获得这种生物学特权的支架。这种简单的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，通过基于添加剂的稳健性筛选，评估了反应的温和性和稳健性。反应量子产率的确定和斯特恩-沃尔默研究支持所提出的光引发自由基链机理。
• Visible-Light-Induced C(sp²)–P Bond Formation by Denitrogenative Coupling of Benzotriazoles with Phosphites
  作者：Yong Jian、Ming Chen、Binbin Huang、Wei Jia、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02288

  日期：2018.9.7

  A visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazoles is presented, in which diverse substituted aryl phosphonates could be obtained in good to excellent yields. This efficient protocol exhibits good tolerance with various functional groups. Furthermore, the utility of this photochemical protocol is demonstrated by a gram-scale reaction, and a reasonable mechanism is proposed.

  提出了可见光诱导的苯并三唑的脱氮磷酸化，其中可以以良好至优异的产率获得各种取代的芳基膦酸酯。这种有效的协议显示出对各种官能团的良好耐受性。此外，通过克级反应证明了该光化学方案的实用性，并提出了合理的机理。
• Diverse Visible‐Light‐Promoted Functionalizations of Benzotriazoles Inspired by Mechanism‐Based Luminescence Screening
  作者：Michael Teders、Adrián Gómez‐Suárez、Lena Pitzer、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201609393

  日期：2017.1.16

  Three new visible‐light‐promoted functionalizations of benzotriazole substrates were discovered using a mechanism‐based screening method. ortho‐Thiolated, borylated, and alkylated N‐arylbenzamide products were obtained under mild reaction conditions in a new denitrogenative synthetic approach to functionalized aniline derivatives. The functional group tolerance of the borylation reaction was further

  使用基于机理的筛选方法发现了苯并三唑底物的三个新的可见光促进的官能化。在温和的反应条件下，采用新的脱氮合成方法对官能化的苯胺衍生物进行了邻-硫代，硼化和烷基化的N-芳基苯甲酰胺产品。在基于添加剂的耐用性筛选在光催化转化中的首次应用中，进一步分析了硼酸酯化反应的官能团耐受性。所有功能化都是通过光催化引发的链机制进行的，如确定反应量子产率和进行Stern-Volmer分析所表明的。
• Synthesis of benzotriazoles derivatives and their dual potential as α-amylase and α-glucosidase inhibitors in vitro: Structure-activity relationship, molecular docking, and kinetic studies
  作者：Shehryar Hameed、Kanwal、Faiza Seraj、Rafaila Rafique、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Uzma Salar、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111677

  日期：2019.12

  Benzotriazoles (4-6) were synthesized which were further reacted with different substituted benzoic acids and phenacyl bromides to synthesize benzotriazole derivatives (7-40). The synthetic compounds (7-40) were characterized via different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C NMR. These molecules were examined for their anti-hyperglycemic potential hence were evaluated for

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最
• 5,6-Dimethylbenzotriazole and its Acyl Derivatives^*
  作者：Frederic R. Benson、Lawrence W. Hartzel、Walter L. Savell

  DOI：10.1021/ja01139a053

  日期：1952.10