N-苄基-n-(2-苄基氨基-乙基)-1,2-乙二胺 | 17327-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-n-(2-苄基氨基-乙基)-1,2-乙二胺
• 英文名称: N¹-benzyl-N²-(2-(benzylamino)ethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N**(1)-benzyl-N**(2)-[(2-benzylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine；N,N''-(benzyl)diethylenetriamine；N,N''-[benzyl]diethylenetriamine；N,n"-dibenzyldiethylenetriamine；N,N''-di(benzyl)diethylenetriamine；N,n''-dibenzyldiethylenetriamine；1,7-Dibenzyldiethylenetriamine；N'-benzyl-N-[2-(benzylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 17327-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃
• 分子量: 283.417
• InChiKey: RLAQWTCINCQFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-61.5 °C
• 沸点：
  172-174 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-n-(2-苄基氨基-乙基)-1,2-乙二胺 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bn2DT3A，68Ga 正电子发射断层扫描的螯合剂：氢氧化物配位提高了 [68Ga][Ga(Bn2DT3A)(OH)]- 的生物稳定性

  摘要：

  螯合剂Bn 2 DT3A用于生产用于正电子发射断层扫描 (PET)的新型68 Ga 配合物。不同寻常的是，该系统在 pH 值高于 5 的水溶液中由配位氢氧化物稳定，这为其用于 PET 提供了足够的稳定性。Bn 2 DT3A以六齿方式与Ga 3+配合，形成log K ([Ga( Bn 2 DT3A )]) = 18.25的mer-mer配合物。pH 值高于 5 时，氢氧根离子与配位胺解离后的 Ga 3+离子配位。Bn 2 DT3A放射性标记显示出依赖于 pH 值的形态，其中 [ 68 Ga][Ga( Bn 2 DT3A )(OH)] -在 pH 5 以上形成并在 pH 7.4 时有效地进行放射性标记。令人惊讶的是，与[ 68 Ga][Ga( Bn 2 DT3A )(OH)] - 相比，[ 68 Ga ] [ Ga ( Bn 2 DT3A ) (OH)] -的体外稳定性（在胎牛血清中超过 2 小时）显示出增加的稳定性]。[

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01992
• 作为产物：
  描述：

  (7E)-N**(1)-benzylidene-N**(2)[(E)-2-(benzylideneamino)ethyl]ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以8.15 g的产率得到N-苄基-n-(2-苄基氨基-乙基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  High-denticity ligands based on picolinic acid for ¹¹¹In radiochemistry

  摘要：

  四种新的无环配体，Bn-H₃nonapa（3）、H₃nonapa（4）、p-NO₂-Bn-H₃nonapa（10）和Bn-H₃trenpa（7）已经合成，并与非放射性In³⁺和放射性¹¹¹In³⁺进行了研究。这些配体与In³⁺的配位通过高分辨质谱和核磁共振光谱得到确认。用¹¹¹In³⁺进行了放射标记实验；这些实验表明H₃nonapa（4）是本研究中最好的铟配体，可在室温下10分钟内实现约97%的放射化学产率，并在小鼠血清中的转螯稳定性为44.5% ± 25.9%。尽管H₃nonapa（4）的放射标记动力学表现优异，但血清稳定性结果不及先前研究的配体DOTA、DTPA和H₄octapa，这表明所提出的配体可能在除了¹¹¹In之外的同位素上找到最佳的放射药物应用。由于这些配体的高配位度（9-10配位），它们可能会在大离子同位素如¹⁷⁷Lu、^86/90Y和²²⁵Ac中实现其潜力。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0542

文献信息

• Facile Access to the 12-Membered Macrocyclic Ligand PCTA and Its Derivatives with Carboxylate, Amide, and Phosphinate Ligating Functionalities
  作者：Morgane Enel、Nadine Leygue、Nathalie Saffon、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1002/ejoc.201800066

  日期：2018.4.23

  convenient and efficient alternative to the classical Richman–Atkins methodology for obtaining PCTA and new derivatives is reported. The key macrocyclization step occurs in good yields as a result of a sodium template effect. The potentiality of lanthanide(III) complexes derived from these new PCTA ligands to act as paramagnetic contrastophores or luminophores is reported.

  据报道，它是传统的Richman-Atkins方法获得PCTA和新衍生物的一种便捷有效的替代方法。由于钠模板效应，关键的大环化步骤以高收率发生。据报道，衍生自这些新的PCTA配体的镧系元素（III）可能用作顺磁性造影剂或发光体。
• H₄octapa: An Acyclic Chelator for ¹¹¹In Radiopharmaceuticals
  作者：Eric W. Price、Jacqueline F. Cawthray、Gwendolyn A. Bailey、Cara L. Ferreira、Eszter Boros、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1021/ja3024725

  日期：2012.5.23

  7-coordinate solution structure, which forms a single isomer and exhibits no observable fluxional behavior at ambient temperature, an improvement to the multiple isomers formed by [In(DTPA)](2-) and [In(DOTA)](-) under the same conditions. Potentiometric titrations have determined the thermodynamic formation constant of the [In(octapa)](-) complex to be log K(ML) = 26.8(1). Through the same set of analyses,

  对具有 (111)In/(115)In(3+) 的八齿无环螯合剂 H(4)octapa (N(4)O(4)) 的初步研究表明，它是对现有技术缺点的改进。行业“黄金标准”DOTA (N(4)O(4)) 和 DTPA (N(3)O(5))。介绍了 H(4)octapa 在环境温度下在 10 分钟内定量 (111)InCl(3) 的能力，比活性高达 2.3 mCi/nmol（97.5% 放射化学产率）。体外小鼠血清稳定性测定表明，与 DOTA 和 DTPA 相比，H(4)octapa 的 (111)In 复合物在 24 小时内具有更高的稳定性。小鼠生物分布研究表明，与 [(111)In(DOTA)](-) 相比，放射性金属络合物 [(111)In(octapa)](-) 在 24 小时内具有异常高的体内稳定性，并具有更高的清除率和稳定性，24 小时时肾脏、肝脏和脾脏的摄取较低。[In(octapa)](-)
• Concerning Two-Metal Cooperativity in Model Phosphate Hydrolysis
  作者：Martin Leivers、Ronald Breslow

  DOI：10.1006/bioo.2001.1221

  日期：2001.12

  ligands were tested for cooperativity in the hydrolysis of phosphate esters. It was shown that rate enhancements were in part contributed by binding to the hydrophobic linkers when the substrates were also hydrophobic, and two metal cooperativity was not found to be present. Kinetic order tests were performed and shown to be superior to previous methods for analyzing cooperativity.

  测试了三个系列的双金属配体在磷酸酯水解中的协同作用。结果表明，当底物也是疏水的时，速率增强部分地是由于与疏水性连接基的结合而引起的，并且发现不存在两种金属的协同作用。进行了动力学顺序测试，结果证明其优于以前的用于分析协同性的方法。
• Syntheses, Characterization and Properties of Open‐Chain Copper(I) Complexes
  作者：Diana Utz、Sandra Kisslinger、Frank W. Heinemann、Frank Hampel、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/ejic.201000954

  日期：2011.1

  The coordination chemistry of copper complexes with theligand L1 [L1 = 7E}-N1-benzylidene-N2-(E)-2-(benzylideneamino)ethyl}ethane-1,2-diamine] has been investigated. For copper(I) complexes of L1, the counterion determines the molecular structure in the solid state. The reaction of [Cu(CH3CN)4]PF6 with L1 yielded the mononuclear complex [Cu(L1)(CH3CN)]PF6 (1), whereas dinuclear helical [Cu2(L1)2](ClO4)2

  已经研究了铜配合物与配体 L1 [L1 = 7E}-N1-亚苄基-N2-(E)-2-(亚苄基氨基)乙基}乙烷-1,2-二胺]的配位化学。对于 L1 的铜 (I) 络合物，抗衡离子决定了固态的分子结构。[Cu(CH3CN)4]PF6 与 L1 反应生成单核络合物 [Cu(L1)(CH3CN)]PF6 (1)，而双核螺旋 [Cu2(L1)2](ClO4)2 (2) 则由与 [Cu(CH3CN)4]ClO4 发生类似反应。两种化合物的结构都已被表征，并研究了它们的溶液行为。结构特征 [Cu(L1)(PPh3)]ClO4 (3) 已通过 2 与 PPh3 反应合成。将 1 的溶液暴露于 CH3OH 和 CH2Cl2 中的双氧产生双核配合物 [Cu2(L1)2(OCH3)2](PF6)2 (4) 和 [Cu2(L1)2(OH)2](PF6)2 (5) 分别。两种化合物均已得到充分表征。在氧化反应过程中，L1
• Supramolecular catalysis of H/D exchange in pyruvate by macrocyclic polyamines involving a reactive iminium intermediate
  作者：Hicham Fenniri、Carol Dallaire、Daniel P. Funeriu、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/a700937b

  日期：——

  The activity of a series of macrocyclic polyamines as catalysts for proton exchange has been investigated. Structural and physico-chemical studies demonstrate the ability of these receptors to recognize pyruvate, form a covalent iminium intermediate and catalyse H/D exchange at the CH3 position. The reaction follows Michaelis–Menten kinetics with a rate enhancement higher than 4.8 × 105 (kcat/kuncat). The process also represents a potential entry into the catalysis of aldol condensation reactions.

  研究了一系列大环多胺作为质子交换催化剂的活性。结构和物理化学研究表明这些受体能够识别丙酮酸、形成共价亚胺中间体并催化 CH3 位点上的 H/D 交换。该反应遵循 Michaelis-Menten 动力学，速率增强高于 4.8 × 105 (kcat/kuncat)。该过程还代表了进入醇醛缩合反应催化的潜在途径。