3-Bromo-4-methoxyphenyl (S)-2-bromodecanoate | 306973-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-Bromo-4-methoxyphenyl (S)-2-bromodecanoate
• 英文别名: (3-bromo-4-methoxyphenyl) (2S)-2-bromodecanoate
• CAS: 306973-02-4
• 化学式: C₁₇H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 436.184
• InChiKey: MQCMNXOSQRXTAN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-methoxyphenyl (S)-2-bromodecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-溴癸酸
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸衍生的溴缩醛对映体选择性合成α-溴酸衍生物和溴代醇

  摘要：

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。

  DOI：

  10.1039/b002106g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Bromo-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)decan-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3-Bromo-4-methoxyphenyl (S)-2-bromodecanoate
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸衍生的溴缩醛对映体选择性合成α-溴酸衍生物和溴代醇

  摘要：

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。

  DOI：

  10.1039/b002106g

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。