2-(dimethylamino)ethyl (6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl carbamate | 1226768-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl (6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl carbamate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl N-[(6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl]carbamate
• CAS: 1226768-66-6
• 化学式: C₄₂H₇₈N₂O₂
• 分子量: 643.094
• InChiKey: CKVUTBBYJHDLDC-KWXKLSQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dilinoleyl methyl azide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl (6Z,9Z,28Z,31Z)-heptatriaconta-6,9,28,31-tetraen-19-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  最大限度地提高 siRNA 脂质纳米颗粒在体内肝基因沉默中的效力

  摘要：

  特殊（脂质）递送：通过对脂质进行大量头基修饰，研究了可电离脂质 p K a在脂质纳米粒子体内递送 siRNA 中的作用。脂质P的的紧密相关ķ一个 值和鼠标FVII基因（FVII ED的沉默50）被发现，具有最佳p ķ一个范围的6.2-6.5（见图）。本研究中最有效的阳离子脂质的 ED 50水平在小鼠中约为 0.005 mg kg -1，在非人类灵长类动物中低于 0.03 mg kg -1。

  DOI：

  10.1002/anie.201203263

文献信息

• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20110311583A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  (A1) Translate this text The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure (I) wherein R1 and R2 are each independently for each occurrence optionally substituted C10-C30 alkyl, optionally substituted C10-C30 alkenyl, optionally substituted C10-C30 alkynyl, optionally substituted C10-C30 acyl, or -linker-ligand; R3 is H, optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C2-C10 alkenyl, optionally substituted C2-C10 alkynyl, alkylhetrocycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ?-aminoalkyls, ?-(substituted)aminoalkyls, ?-phosphoalkyls, ?-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; E is O, S, N(Q), C(O), N(Q)C(O), C(0)N(Q), (Q)N(CO)O, O(CO)N(Q), S(O), NS(O)2N(Q), S(O)2, N(Q)S(O)2, SS, O═N, aryl, heteroaryl, cyclic or heterocycle; and, Q is H, alkyl, ?-aminoalkyl, ?-(substituted)aminoalky, ?-phosphoalkyl or ?-thiophosphoalkyl.

  本发明提供了脂质，这些脂质优势地用于治疗剂的体内传递到细胞的脂质颗粒中。特别地，本发明提供了具有以下结构（I）的脂质，其中R1和R2分别独立于每个发生的情况下，可以是可选取代的C10-C30烷基，可选取代的C10-C30烯基，可选取代的C10-C30炔基，可选取代的C10-C30酰基或-连接子-配体；R3是H，可选取代的C1-C10烷基，可选取代的C2-C10烯基，可选取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸盐，烷基磷酸硫酯，烷基磷酸二硫酯，烷基膦酸盐，烷基胺，羟基烷基，?-氨基烷基，?-（取代）氨基烷基，?-磷酸基烷基，?-硫代磷酸基烷基，可选取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），可选取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环化合物或连接子-配体；E是O、S、N（Q）、C（O）、N（Q）C（O）、C（0）N（Q）、（Q）N（CO）O、O（CO）N（Q）、S（O）、NS（O）2N（Q）、S（O）2、N（Q）S（O）2、SS、O═N、芳基、杂环芳基、环状或杂环；Q是H、烷基、?-氨基烷基、?-（取代）氨基烷基、?-磷酸基烷基或?-硫代磷酸基烷基。
• Lipids and compositions for the delivery of therapeutics
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：US10821186B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure wherein R1 and R2 are each independently for each occurrence optionally substituted C10-C30 alkyl, optionally substituted C10-C30 alkenyl, optionally substituted C10-C30 alkynyl, optionally substituted C10-C30 acyl, or -linker-ligand; R3 is H, optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C2-C10 alkenyl, optionally substituted C2-C10 alkynyl, alkylhetrocycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; E is O, S, N(Q), C(O), N(Q)C(O), C(O)N(Q), (Q)N(CO)O, O(CO)N(Q), S(O), NS(O)2N(Q), S(O)2, N(Q)S(O)2, SS, O═N, aryl, heteroaryl, cyclic or heterocycle; and, Q is H, alkyl, ω-aminoalkyl, ω-(substituted)aminoalky, ω-phosphoalkyl or ω-thiophosphoalkyl.

  本发明提供的脂质可用于脂质微粒中，有利于向细胞体内输送治疗剂。特别是，本发明提供具有以下结构的脂质 其中 R1 和 R2 在每次出现时各自独立地为任选取代的 C10-C30 烷基、任选取代的 C10-C30 烯基、任选取代的 C10-C30 炔基、任选取代的 C10-C30酰基或-连接配体；R3 是 H、任选取代的 C1-C10 烷基、任选取代的 C2-C10 烯基、任选取代的 C2-C10 烷炔基、烷基己环、烷基磷酸酯、硫代磷酸烷基酯、二硫代磷酸烷基酯、烷基膦酸盐、烷基胺羟基烷基、ω-氨基烷基、ω-（取代的）氨基烷基、ω-磷酰基、ω-硫代磷酰基、任选取代的聚乙二醇（PEG，mw 100-40K）、任选取代的 mPEG（mw 120-40K）、杂芳基、杂环或连接配体；E 是 O、S、N(Q)、C(O)、N(Q)C(O)、C(O)N(Q)、(Q)N(CO)O、O(CO)N(Q)、S(O)、NS(O)2N(Q)、S(O)2、N(Q)S(O)2、SS、O═N、芳基、杂芳基、环状或杂环；Q 是 H、烷基、ω-氨基烷基、ω-（取代）氨基烷基、ω-磷烷基或 ω-硫代磷烷基。
• COMPOSITIONS FOR NUCLEIC ACID DELIVERY
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：EP2509636B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：EP2512449B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• US8999351B2
  申请人：——

  公开号：US8999351B2

  公开（公告）日：2015-04-07