4-bromo-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-ethylbutanamide | 1015080-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-bromo-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-ethylbutanamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(cyclohexen-1-yl)-N-ethylbutanamide
• CAS: 1015080-86-0
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO
• 分子量: 274.201
• InChiKey: HRSFYEOTFFVHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-ethylbutanamide 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-ethyldecahydro-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用外和内选择性自由基环化到酰胺上的含氮杂环的合成

  摘要：

  研究了酰胺的羰基位置变化对Bu 3 SnH介导的烷基自由基环化导致五元，六元，七元和八元含氮杂环的影响。甲5-外型环化通常优选在6-内闭环在具有对烯酰胺酰基侧链的烷基中心系统，而具有的烷基基团中心相对的酰基侧链烯酰胺主要得到6-内环化产物。这些结果表明，exo或endo自由基环化到酰胺的烯键上的选择性可以通过羰基的位置变化来控制。为了理解这些选择性，计算了每个过渡态的形成热。将6-内-选择性自由基环化作用于自由基级联反应，从而实现了cylindricine骨架的简明合成。甲7-或8-内切烷基自由基环化，但是，在占优势的相应的6-或7-外切环闭合无论烯酰胺的羰基的位置变化的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 Ethyl-cyclohexylideneamine 在 三乙胺 作用下， 以263 mg的产率得到4-bromo-N-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-ethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用外和内选择性自由基环化到酰胺上的含氮杂环的合成

  摘要：

  研究了酰胺的羰基位置变化对Bu 3 SnH介导的烷基自由基环化导致五元，六元，七元和八元含氮杂环的影响。甲5-外型环化通常优选在6-内闭环在具有对烯酰胺酰基侧链的烷基中心系统，而具有的烷基基团中心相对的酰基侧链烯酰胺主要得到6-内环化产物。这些结果表明，exo或endo自由基环化到酰胺的烯键上的选择性可以通过羰基的位置变化来控制。为了理解这些选择性，计算了每个过渡态的形成热。将6-内-选择性自由基环化作用于自由基级联反应，从而实现了cylindricine骨架的简明合成。甲7-或8-内切烷基自由基环化，但是，在占优势的相应的6-或7-外切环闭合无论烯酰胺的羰基的位置变化的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.016