N⁴,2',3'-O-tri<(allyloxy)carbonyl>cytidine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 149399-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N⁴,2',3'-O-tri<(allyloxy)carbonyl>cytidine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxymethyl]-5-[2-oxo-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-1-yl]-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 149399-85-9
• 化学式: C₃₀H₄₃N₄O₁₂P
• 分子量: 682.665
• InChiKey: YUJFCQXVFCJOHB-KXADXDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium;[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl] [(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]-3,4-bis(prop-2-enoxycarbonyloxy)oxolan-2-yl]methyl phosphate 、 N⁴,2',3'-O-tri<(allyloxy)carbonyl>cytidine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 生成
  参考文献：
  名称：

  HAYAKAWA, Y.;HIROSE, M.;NOYORI, R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 867-870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(1-甲基乙基)-二氨基亚磷酸 2-丙烯-1-基酯 、 N⁴,2',3'-O-tri<(allyloxy)carbonyl>cytidine 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 生成 N⁴,2',3'-O-tri<(allyloxy)carbonyl>cytidine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有不对称2'-5'和3'-5'核苷酸间键的腺苷二基三聚体的区域定义合成和构象性质

  摘要：

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00590-5

文献信息

• Chemical synthesis of cytidine-5′-monophosphono-N-acetylneuraminic acid (CMP-neu5ac)
  作者：Shingo Makino、Yoshihito Ueno、Masahide Ishikawa、Yoshihiro Hayakawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73559-3

  日期：1993.4

  CMP-Neu5AC was synthesized for the time from the cytidine 5′-phosphoramidite and the Neu5Ac derivative bearing allyl and allyloxycarbonyl groups as the protecting groups.

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。
• HAYAKAWA, Y.;HIROSE, M.;NOYORI, R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 867-870
  作者：HAYAKAWA, Y.、HIROSE, M.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Regiodefined synthesis and conformational properties of adenyldiyl trimers with unsymmetrical 2′–5′ and 3′–5′ internucleotide linkages
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00590-5

  日期：——

  Adenyldiyl trimers with different kinds of substitucnts on 2′–5′ and 3′–5′ phosphate linkages have been synthesized in a general, regiodefined manner. Examination of the 2D NMR spectra reveals that the trimers with adenylyl(2′–5′)adenosine linkage make a syn-anti as well as syn-syn base slack between the two adenyl bases and exist as a mixture of the two conformers.

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。