1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene | 261956-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S)-2-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)oxane
• CAS: 261956-02-9
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: LRWYWGLPWMUNEB-WISKXVKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-((1R,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  不饱和S-，Se-和C-芳基糖苷的碳环闭合。

  摘要：

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 吡啶 、 甲醇 、 碘 、 sodium 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1,3,5-trimethoxy-2-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides

  摘要：

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。

  DOI：

  10.3390/10080843

文献信息

• Carbocyclic Ring Closure of Unsaturated S-, Se-, and C-Aryl Glycosides
  作者：Matthieu Sollogoub、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<362::aid-anie362>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.17

  Triisobutylaluminum-promoted rearrangement of unsaturated glycosides containing electron-donating aglycons-such as C-aryl glycoside 1, or O-, S-, and Se-glycosides-provides direct access to highly functionalized cyclohexane derivatives such as 2.

  由三异丁基铝促进的含给电子糖苷酸的不饱和糖苷的重排，例如C-芳基糖苷1或O-，S-和Se-糖苷，可直接使用高度官能化的环己烷衍生物，例如2。
• Triisobutylaluminium (TIBAL) Promoted Rearrangement of C-glycosides
  作者：M. Sollogoub、P. Sinay

  DOI：10.3390/10080843

  日期：——

  Triisobutylaluminium-promoted rearrangement of unsaturated glycosides containing electron-donating aglycons, such as C-aryl glycosides, provides direct access to highly functionalised cyclohexane derivatives.

  三异丁基铝促进的不饱和糖苷（含电子供体苷元，如C-芳基糖苷）的重排反应，为高度官能团化的环己烷衍生物提供了直接合成途径。