2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl methanesulfonate | 755-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl methanesulfonate
• 英文别名: <1H,1H-Heptafluor-butyl>-methansulfonat；2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorobutyl methanesulfonate
• CAS: 755-88-4
• 化学式: C₅H₅F₇O₃S
• 分子量: 278.148
• InChiKey: BIAQIBMKUAWVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-丁醇 、 甲基磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酰卤和酯的烯烃化：从半稳定的碳负离子前体的电子选择性合成烯烃。

  摘要：

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701766

文献信息

• Nucleophilic Substitution in Fluoroalkyl Sulfates, Sulfonates, and Related Compounds
  作者：WERNER V. COHEN

  DOI：10.1021/jo01068a091

  日期：1961.10
• Various synthetic approaches to fluoroalkyl p-nitrophenyl ethers
  作者：Dietrich Prescher、Thomas Thiele、Ralf Ruhmann

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03490-2

  日期：1996.8

  Homologous 1H,1H-perfluoroalkyl p-nitrophenyl ethers (alkyl = C-2-C-8) were synthesized using different methods. The results are discussed in context with contradictory comments of the literature. The fluoroalkoxylation of p-chloronitrobenzene occurs in only one step, but it is limited to small fluoroalkyl groups. The fluoroalkylation of p-nitrophenol via sulphonic acid esters is a better synthetic route. Differences in reactivity and yield between tosylates, mesylates and triflates are found and discussed. The preferred synthesis includes the use of trifluoromethane sulphonic acid esters.