3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 1054598-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1054598-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: WAVJPTURBJKQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 、 (E)-methyl 4-diazo-4-(diethoxyphosphoryl)-2-methylbut-2-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-4-diethoxyphosphoryl-2-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-phenylsulfanylindol-3-yl]-2-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Diazophosphonates as Precursors to Quaternary Substituted Indolines and Cyclopentenes

  摘要：

  Vinyl diazophosphonates can be stereoselectively synthesized and, depending upon their substitution pattern, undergo intramolecular C-H insertion reactions or sulfonium ylide rearrangements when exposed to Rh-2(OAc)(4).

  DOI：

  10.1021/ol102931n
• 作为产物：
  描述：

  3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 、 苯次磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的叶立德重排成季取代的二氢吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801336