2-anilino-1-methyl-2,9-dihydro-3H-β-carbolin-3-one | 1097884-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-anilino-1-methyl-2,9-dihydro-3H-β-carbolin-3-one
• 英文别名: 1-methyl-2-phenylaminoindolo[2,3-c]pyridin-3(2H)-one；1-Methyl-2-phenylaminoindolo[2,3-c]pyridin-3(2h)-one；2-anilino-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 1097884-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: PJXHLNAFRGDGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₇N₃O₂ 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-anilino-1-methyl-2,9-dihydro-3H-β-carbolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-肼-3-吲哚基乳酸的肼杂环化反应。2,3-二氢-2-氧代-5-R 1 -1H- [1,2]二氮杂[4,5-b]吲哚的合成

  摘要：

  与类似的苯乙酸衍生物相比，2-乙酰基-3-吲哚基乳酸hydr及其酰胺的杂环化不会导致2,3-二氢-2-氧代-5-R 1 -1H- [1,2 ]二氮杂-[4,5-b]吲哚，而是2-氨基吲哚[2,3- c ]吡啶-3（2H）-一或2-乙酰基-3-吲哚基-乙酸的嗪。通过1-烷基氨基乙酰基吲哚并[2,3- c ]吡咯鎓高氯酸盐与2,3-二氢-2-氧代-5-R 1 -1H- [1,2]二氮杂并[4,5- b ]吲哚的反应得到2-乙酰基-和2-丙酰基-3-吲哚基乳酸的甲酯与水合肼的混合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0322-7

文献信息

• A Versatile One-Pot Synthesis of β-Carbolines by Reaction of Pyranoindolones with Phenyl- and Benzoylhydrazine
  作者：Constantinos Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Despina Livadiotou、Dimitra Hatzimimikou、Constantinos Neochoritis、Michael Terzidis

  DOI：10.1055/s-0028-1083152

  日期：——

  The synthesis of a number of 2-anilino- and 2-(benzoylamino)-β -carbolin-3-ones in good yields by a one-step sequence from the reaction of pyranoindolones with phenylhydrazine or benzoylhydrazine is described; the observed good regioselectivity of the reaction is discussed. Full assignment of all 'H and 13 C NMR chemical shifts has been unambiguously achieved.

  描述了通过吡喃吲哚酮与苯肼或苯甲酰肼反应的一步顺序以良好收率合成许多 2-苯胺基-和 2-(苯甲酰氨基)-β-咔啉-3-酮；讨论了观察到的反应良好的区域选择性。已经明确实现了所有 'H 和 13 C NMR 化学位移的完全分配。
• Heterocyclization of 2-acyl-3-indolylacetic acids using hydrazine. Synthesis of 2,3-dihydro-2-oxo-5-R1-1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indoles
  作者：V. S. Tolkunov、A. B. Eresko、A. I. Khizhan、O. V. Shishkin、G. V. Palamarchuk、S. V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s10593-009-0322-7

  日期：2009.6

  of 2-acetyl-3-indolylacetic acid hydrazones and its amides, in contrast to similar derivatives of phenylacetic acid, does not lead to 2,3-dihydro-2-oxo-5-R1-1H-[1,2]diazepino-[4,5-b]indoles but rather to 2-aminoindolo[2,3-c]pyridin-3(2H)-one or azines of 2-acetyl-3-indolyl-acetic acid. 2,3-Dihydro-2-oxo-5-R1-1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indoles were obtained by the reaction of 1-alkylaminoacetylindolo[2

  与类似的苯乙酸衍生物相比，2-乙酰基-3-吲哚基乳酸hydr及其酰胺的杂环化不会导致2,3-二氢-2-氧代-5-R 1 -1H- [1,2 ]二氮杂-[4,5-b]吲哚，而是2-氨基吲哚[2,3- c ]吡啶-3（2H）-一或2-乙酰基-3-吲哚基-乙酸的嗪。通过1-烷基氨基乙酰基吲哚并[2,3- c ]吡咯鎓高氯酸盐与2,3-二氢-2-氧代-5-R 1 -1H- [1,2]二氮杂并[4,5- b ]吲哚的反应得到2-乙酰基-和2-丙酰基-3-吲哚基乳酸的甲酯与水合肼的混合物。