N-{1-[2-(4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethyl]-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide | 69049-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{1-[2-(4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethyl]-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide
• 英文别名: N-[4-(methoxymethyl)-1-[2-(5-oxo-4-propan-2-yltetrazol-1-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 69049-09-8
• 化学式: C₂₂H₃₄N₆O₃
• 分子量: 430.55
• InChiKey: QEUSFNGPRZCERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(甲氧基甲基)哌啶-4-基]-N-苯基丙酰胺 、 1-(2-Chloroethyl)-4-propan-2-yltetrazol-5-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{1-[2-(4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethyl]-4-methoxymethyl-piperidin-4-yl}-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的合成1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮衍生物：alfentanil（R 39209），一种有效的极短效麻醉药。

  摘要：

  描述了芬太尼，芬太尼和舒芬太尼的一系列N-1,4-二取代-1,4-二氢-5H-四唑-5-一个哌啶基衍生物的合成。1-取代的四唑啉酮2基本上是通过叠氮化铝与四氢呋喃中的异氰酸酯或酰氯的加成反应制备的。在中性或弱碱性条件下2的烷基化几乎只能得到1,4-二取代的四唑啉酮异构体3。哌啶衍生物4与3在二甲基甲酰胺中的N-烷基化反应得到9a-v。静脉内注射化合物后，在大鼠尾缩反射试验中评估了大鼠的吗啡活性。芬太尼类似物9a-c（R4 = H）在2.5或10 mg / kg的测定剂量下无活性（iv）。对于甲芬太尼类似物（R4 = COOCH3），当R1代表低级烷基（9d-f）或噻吩基乙基（9n）时，具有最大的麻醉活性。舒芬太尼类似物（R4 = CH2OCH3）显示出与卡芬太尼衍生物（R4 = COOCH3）相同的结构-活性关系（SAR）谱。最佳活动的结构要求与10-12系列中的早期观察结果非常一致。从该

  DOI：

  10.1021/jm00161a027