(4-dimethylamino-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile | 17766-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-dimethylamino-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile
• 英文别名: 2-(P-(Dimethylamino)phenyl)-2-morpholinoacetonitrile；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-morpholin-4-ylacetonitrile
• CAS: 17766-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• mdl: MFCD02765087
• 分子量: 245.324
• InChiKey: OICMDAXIOQFNQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-dimethylamino-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile 生成 [2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-morpholin-4-ylethenylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-morpholin-4-ylethenylidene]azanide 生成 (4-dimethylamino-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Umpolung Route to Amides from α‐Aminonitriles under Metal‐Free Conditions
  作者：Sathyendran Swetha、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/adsc.202200607

  日期：2022.8.16

  synthesize secondary and tertiary amides using O2 or air as an amide oxygen source. Radical scavenging studies disclosed that the cleavage of C−CN bond may proceed via an anionic pathway. The practicality of the work was also demonstrated through an in situ generated α-aminonitriles from corresponding aldehydes and amines to afford amides. The important features of this work include broad functional group

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。
• Steric inhibition of synergistic radical stabilizing effects
  作者：F. G. Bordwell、Mark J. Bausch、Jin Pei Cheng、Thomas H. Cripe、Tsuei Yun Lynch、Mark E. Mueller

  DOI：10.1021/jo00288a012

  日期：1990.1

表征谱图