2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-1H-1-benzazepine 7-carboxaldehyde | 129790-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-1H-1-benzazepine 7-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-1H-1-benzazepine-7-carboxaldehyde；1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine-7-carbaldehyde
• CAS: 129790-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ITDXDYYCDAEAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-1H-1-benzazepine 7-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine-7-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENCY OF THE VILSMEIER-HAACK METHOD IN THE SYNTHESIS OFp-AMINOBENZALDEHYDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355310
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以43%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-1-methyl-1H-1-benzazepine 7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENCY OF THE VILSMEIER-HAACK METHOD IN THE SYNTHESIS OFp-AMINOBENZALDEHYDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355310

文献信息

• Development of fluorescence probes based on stilbazolium salts for monitoring free radical polymerization processes
  作者：Stanisław Wróblewski、Katarzyna Trzebiatowska、Beata Jędrzejewska、Marek Pietrzak、Ryszard Gawinecki、Jerzy Pączkowski

  DOI：10.1039/a902904d

  日期：——

  A series of 1-methyl-2-(4-aminostyryl)pyridinium perchlorates and iodides were investigated as fluorescent probes for the monitoring of the progress of free radical polymerization. The study on the changes in the fluorescence intensity and spectroscopic shifts of studied compounds were carried out during thermally initiated polymerization of methyl methacrylate and during photoinitiated polymerization of a 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol triacrylate (TMPTA)–1-methylpyrrolidin-2-one (MP) mixture. The purpose of these studies was to find a relationship between the changes in the shape and intensity of probe fluorescence and degree of monomer conversion into polymer. The polymer formation was estimated gravimetrically or by the measurement of the degree of monomer double bond disappearance using FTIR spectroscopy.

  研究人员将一系列 1-甲基-2-(4-氨基苯乙烯基)吡啶高氯酸盐和碘化物作为监测自由基聚合过程的荧光探针。在甲基丙烯酸甲酯的热引发聚合和 2-乙基-2-（羟甲基）丙烷-1,3-二醇三丙烯酸酯（TMPTA）-1-甲基吡咯烷-2-酮（MP）混合物的光引发聚合过程中，对所研究化合物的荧光强度变化和光谱偏移进行了研究。这些研究的目的是找出探针荧光的形状和强度变化与单体转化为聚合物的程度之间的关系。聚合物的形成可用重力法或傅立叶变换红外光谱法测量单体双键消失的程度来估算。
• Condensed heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05037825A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl, lower-alkyl or --CHO, --CH.sub.2 OR.sup.10, --COR.sup.7 or OR.sup.13 ; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are, independently, hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; R.sup.7 is hydroxy, lower-alkoxy or NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 and R.sup.9 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; X and Y are, independently, >CR.sup.14 R.sup.15, --O--, --S--, >SO, >SO.sub.2 or >NR.sup.18 ; R.sup.10 and R.sup.18 are, independently, hydrogen, lower-alkyl or acyl; M is --C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--, --CONH-- or --NH--CO--; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.14 and R.sup.15 are, independently, hydrogen or lower-alkyl, R.sup.13 is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl or lower- alkyl, which can be substituted by amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, morpholino, thiomorpholino or piperazino; and n is 1, 2, 3 or 4; with the proviso that at least one of X and Y comprises a hetero atom and n is 1, 3 or 4 when X contains a hetero atom, Y is >C(CH.sub.3).sub.2 and R.sup.1 is lower-alkyl or --CH.sub.2 OR.sup.10 or --COR.sup.7, or a salt of a compound of formula I, when R.sup.1 is carboxy. The compounds of formula I are useful in the treatment of prophylaxis of neoplasms, dermatoses and ageing of the skin.

  该发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、酰基、较低烷基或--CHO、--CH.sub.2 OR.sup.10、--COR.sup.7或OR.sup.13；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R.sup.5和R.sup.6分别为氢或较低烷基；R.sup.7为羟基、较低烷氧基或NR.sup.8 R.sup.9；R.sup.8和R.sup.9分别为氢或较低烷基；X和Y分别为>CR.sup.14 R.sup.15、--O--、--S--、>SO、>SO.sub.2或>NR.sup.18；R.sup.10和R.sup.18分别为氢、较低烷基或酰基；M为--C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--、--CONH--或--NH--CO--；R.sup.11、R.sup.12、R.sup.14和R.sup.15分别为氢或较低烷基，R.sup.13为氢、较低烷氧羰基或较低烷基，可由氨基、单烷氨基、二烷氨基、吗啉基、硫代吗啉基或哌嗪基取代；n为1、2、3或4；但至少一个X和Y包含一个杂原子，当X含有一个杂原子时，n为1、3或4，Y为>C(CH.sub.3).sub.2，R.sup.1为较低烷基或--CH.sub.2 OR.sup.10或--COR.sup.7，或者当R.sup.1为羧基时，为式I的化合物的盐。式I的化合物在预防和治疗肿瘤、皮肤病和皮肤老化方面具有用途。
• Condensed heterocyclic compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05300522A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen. acyl, lower-alkyl or --CHO, --CH.sub.2 OR.sup.10, --COR.sup.7 or OR.sup.13 ; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are, independently, hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halogen; R.sup.5 and R.sup.5 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; R.sup.7 is hydroxy, lower-alkoxy or NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.8 and R.sup.9 are, independently, hydrogen or lower-alkyl; X and Y are, independently, >CR.sup.14 R.sup.15, --O--, --S--, >SO, >SO.sub.2 or >NR.sup.18 ; R.sup.10 and R.sup.18 are, independently, hydrogen, lower-alkyl or acyl; M is --C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--, --CONH-- or --NH--CO--; R.sup.11, R.sup.12, R.sup.14 and R.sup.15 are, independently, hydrogen or lower-alkyl, R.sup.13 is hydrogen, lower-alkoxycarbonyl or lower- alkyl, which can be substituted by amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, morpholino, thiomorpholino or piperazino; and n is 1, 2, 3 or 4; with the proviso that at least one of X and Y comprises a hetero atom and that n is 1, 3 or 4 when X contains a hetero atom, Y is >C(CH.sub.3).sub.2 and R.sup.1 is lower-alkyl or --CH.sub.2 OR.sup.10 or --COR.sup.7, or a salt of a compound of formula I, when R.sup.1 is carboxy. The compounds of formula I are useful in the treatment and prophylaxis of neoplasms, dermatoses and ageing of the skin.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R.sup.1为氢，酰基，低烷基或--CHO，--CH.sub.2 OR.sup.10，--COR.sup.7或OR.sup.13; R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别为氢，低烷基，低烷氧基或卤素; R.sup.5和R.sup.5分别为氢或低烷基; R.sup.7为羟基，低烷氧基或NR.sup.8R.sup.9; R.sup.8和R.sup.9分别为氢或低烷基; X和Y分别为>CR.sup.14R.sup.15，--O--，--S--，>SO，>SO.sub.2或>NR.sup.18; R.sup.10和R.sup.18分别为氢，低烷基或酰基; M为--C(R.sup.11).dbd.C(R.sup.12)--，--CONH--或--NH--CO--; R.sup.11，R.sup.12，R.sup.14和R.sup.15分别为氢或低烷基，R.sup.13为氢，低烷氧羰基或低烷基，可由氨基，单烷基氨基，双烷基氨基，吗啡环氧基，硫代吗啡环氧基或哌嗪基取代; n为1、2、3或4; 前提是X和Y中至少有一个包含杂原子，当X含有杂原子时，n为1、3或4，Y为>C(CH.sub.3).sub.2，R.sup.1为低烷基或--CH.sub.2OR.sup.10或--COR.sup.7，或公式I的化合物的盐，当R.sup.1为羧基时。公式I的化合物在治疗和预防肿瘤，皮肤病和皮肤老化方面有用。
• Neue kondensierte heterocyclische Verbindungen und ihre Verwendung für Heilmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0350846A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  Verbindungen der Formel worin die Symbole R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, n, X und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, können als Heilmittel für onkologische und dermatologische Indikationen Verwendung finden.

  化学式如下的化合物 其中符号 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、n、X 和 Y 的含义如描述所示，可用作肿瘤和皮肤病适应症的治疗剂。
• Gawinecki, Ryszard; Kolehmainen, Erkki; Kauppinen, Reijo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1998, # 1, p. 25 - 30
  作者：Gawinecki, Ryszard、Kolehmainen, Erkki、Kauppinen, Reijo

  DOI：——

  日期：——