(1R,4S)-1,2,3,4-Tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol | 38899-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,4S)-1,2,3,4-Tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol
• 英文别名: (1S,8R)-1,8,9,10-tetrachloro-11,11-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-3,6-diol
• CAS: 38899-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₄O₄
• 分子量: 372.032
• InChiKey: XZLRQKNYRBVYSA-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1,2,3,4-Tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol 在 cerium(IV)diammonium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,3,4-trichloro-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  缩回：取代的2,3-降冰片氢醌与CAN的不寻常断裂反应：1,4-萘醌的合成

  摘要：

  When substituted 2,3-norbornylhydroquinone is treated with CAN with or without water, an unusual fragmentation-aromatization reaction occurs which leads to a substituted 1,4-naphthoquinone instead of the desired substituted 2,3-norbornylbenzoquinone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.112
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4,4a,8a-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 在 silica gel 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(1R,4S)-1,2,3,4-Tetrachloro-9,9-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  缩回：取代的2,3-降冰片氢醌与CAN的不寻常断裂反应：1,4-萘醌的合成

  摘要：

  When substituted 2,3-norbornylhydroquinone is treated with CAN with or without water, an unusual fragmentation-aromatization reaction occurs which leads to a substituted 1,4-naphthoquinone instead of the desired substituted 2,3-norbornylbenzoquinone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.112

文献信息

• Tetramethoxy-äthylen—I
  作者：R.W. Hoffmann、H. Häuser

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80025-4

  日期：1965.1

  5-Phenyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynotbornadiene (II) may be smoothly cleaved along two pathways at 130°. Methyl 5-phenyl-2,3,4-trichlorobenzoate (VI) and methylchloride are obtained on the one hand, on the other hand result 2,3,4,5-tetrachlorobiphenyl (III) and dimethoxycarbene (XI). The latter may be trapped with methanol yielding methyl ortho-formate or with sulfur giving methyl thionocarbonate

  5-苯基-1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基降冰片二烯（II）可能会在130°沿着两个途径平稳裂解。一方面获得5-苯基-2,3,4-三氯苯甲酸甲酯（VI）和氯甲烷，另一方面获得2,3,4,5-四氯联苯（III）和二甲氧基卡宾（XI）。后者可以用甲醇制得原甲酸甲酯，或用硫制得硫代硫代碳酸甲酯。在没有其他伙伴的情况下，XI产生四甲氧基乙烯。讨论了II和其他7,7-二甲氧基降冰片二烯衍生物的热解。