3,6-dioxo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octanoic acid methyl ester | 1043427-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dioxo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-(oxan-2-yloxy)-3,6-dioxooctanoate
• CAS: 1043427-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: YZPDAWCLTNUAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dioxo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octanoic acid methyl ester 、 L-苯甘氨醇 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-[3-phenyl-7a-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]oxazol-5-ylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gephyrotoxin的正式全合成

  摘要：

  描述了一种有效的正式全合成的（+）-gephyrotoxin。我们策略的关键步骤在于通过（S）-苯基甘醇在受保护的8-羟基-3,6-二氧杂辛酸酯上缩合获得的手性吡咯烷β-烯胺酯的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo801150e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-(6H-[1,3]dioxin-4-yl)-3-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3,6-dioxo-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gephyrotoxin的正式全合成

  摘要：

  描述了一种有效的正式全合成的（+）-gephyrotoxin。我们策略的关键步骤在于通过（S）-苯基甘醇在受保护的8-羟基-3,6-二氧杂辛酸酯上缩合获得的手性吡咯烷β-烯胺酯的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jo801150e

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin
  作者：Marco Santarem、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo801150e

  日期：2008.8.1

  An efficient formal total synthesis of (+)-gephyrotoxin is described. The key step of our strategy relies on the diastereoselective reduction of a chiral pyrrolidine β-enamino ester obtained by condensation of (S)-phenylglycinol on a protected 8-hydroxy-3,6-dioxooctanoate.

  描述了一种有效的正式全合成的（+）-gephyrotoxin。我们策略的关键步骤在于通过（S）-苯基甘醇在受保护的8-羟基-3,6-二氧杂辛酸酯上缩合获得的手性吡咯烷β-烯胺酯的非对映选择性还原。