1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 33083-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxy-2-methylindol-3-carbonsaeure；1-benzyl-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 33083-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: LYYSIZACLWYENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-2-methyl-5-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚类抗击抗生素的武器：结构-活性关系研究

  摘要：

  抗生素耐药性已成为全球关注的问题，尤其是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的暴发，这是严重的皮肤和软组织感染的常见原因。金黄色葡萄球菌的主要贡献者抗生素抗性是NorA外排泵，它能够从膜上挤出选定的抗菌药物和杀生物剂，从而降低其有效浓度。因此，对NorA的抑制代表了一种有前途和挑战性的策略，该策略将允许回收底物抗微生物剂。在NorA抑制剂中，吲哚支架被证明特别有效，适合进一步优化。在这项研究中，有人提出了对吲哚支架的一些未探索的修饰。特别是，首次设计了C5和N1位置的取代基，得到48种化合物，合成并针对过表达norA的金黄色葡萄球菌进行了测试。其中4种化合物具有NorA IC 50值低于5.0μM证明是很好的外排泵抑制剂（EPI）候选物。此外，还报告了有关其ADME（吸收，分布，代谢和排泄）特征的初步数据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01219
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 TCCA 催化的缩合和 Nenitzescu 反应组装的基于 5-羟基吲哚的 EZH2 抑制剂

  摘要：

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。

  DOI：

  10.3390/molecules25092059
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 、 sodium hydroxide 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc-hexanes 、 甲醇乙酸乙酯 、 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid (Compound 2) as a reddish brown solid的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity

  摘要：

  本发明提供了由式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p的定义如说明书中所述。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病状：青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合。

  公开号：

  US07737173B2

文献信息

• INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20070191313A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R 4 , n, A, X, Z, R 1 , o, R 3 , R 2 and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing

  该发明提供了由式I表示的化合物，每种化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p如规范中所定义。这些化合物对于治疗从青光眼、干眼、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合等一组疾病或状况是有用的。
• S1P3 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2262497A2

  公开（公告）日：2010-12-22
• S1P3 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING CONDITIONS OF THE EYE
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：EP2427189A1

  公开（公告）日：2012-03-14
• S1P3 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100249069A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compositions and methods for treating pain using S1P3 receptor inhibitors.
• S1P3 Receptor Inhibitors for Treating Conditions of the Eye
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20120071448A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are compositions and methods for treating conditions of the eye using S1P3 receptor inhibitors.