2-(Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 149792-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]pent-4-enoate
• CAS: 149792-73-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: AODUWOGRVHPUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-Dimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的合成。通往1,2二醇的途径

  摘要：

  描述了获得α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的简单方法及其应用。它涉及在一个罐中进行的两步序列：铑催化类固醇的Si-H插入，该分解是由N 2 CHCO 2 Et的分解产生的，然后是由醇对Si-Cl键的亲核攻击。标题酯的烷基化，酯官能度的降低以及最后C-Si键的氧化为1,2-二醇提供了便捷的入口。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00763-x
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 2-(Isopropoxy-dimethyl-silanyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯

  摘要：

  通过铑催化重氮乙酸酯的分解，然后通过ROH亲核取代Cl，可生成有效的合成方法，该方法是通过羧甲基的SiH插入生成羧甲基的SiH来高效合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯。这些α-甲硅烷基羰基的烷基化，然后C TamSi键的Tamoo氧化使容易获得末端二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60483-5

文献信息

• 1,3-Asymmetric induction in electrophilic addition onto homoallylsilanes. An approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne
  作者：Oliver Andrey、Cécile Glanzmann、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00003-3

  日期：1997.2

  diastereoselectivities. With disubstituted homoallylsilanes, tetrahydrofurans having acyclic chiral centres were also obtained. An application of this methodology to an approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne is proposed on the basis of these preliminary results. The four chiral centres of this marine natural product have been set up with excellent diastereoselectivities.

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。
• Highly stereoselective access to 2,4- and 2,4,5-substituted tetrahydrofurans from α-silylacetic esters. A study of homoallylic stereocontrol.
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61352-7

  日期：1993.1

  Cis-2,4- and cis-cis-2,4,5-substituted tetrahydrofurans have been prepared stereoselectively using electrophile-mediated cyclization of beta-hydroxyhomoallylsilanes, readily available from alpha-silylacetic esters.
• Synthesis of α-(Alkoxysilyl)acetic esters. A route to 1,2 diols
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00763-x

  日期：1995.10

  Si-H insertion of a carbenoid, generated by decomposition of N2CHCO2Et, followed by a nucleophilic attack onto the Si-Cl bond by an alcohol. Alkylation of the title esters, reduction of the ester function and finally oxidation of the C-Si bond provide a facile entry to 1,2-diols.

  描述了获得α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯的简单方法及其应用。它涉及在一个罐中进行的两步序列：铑催化类固醇的Si-H插入，该分解是由N 2 CHCO 2 Et的分解产生的，然后是由醇对Si-Cl键的亲核攻击。标题酯的烷基化，酯官能度的降低以及最后C-Si键的氧化为1,2-二醇提供了便捷的入口。
• A one pot synthesis of α-(alkoxysilyl)acetic esters
  作者：Olivier Andrey、Yannick Landais、Denis Planchenault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60483-5

  日期：1993.4

  An efficient synthesis of α-(alkoxysilyl)acetic esters by SiH insertion of carbenes, generated by rhodium catalysed decomposition of diazoacetic esters, followed by nucleophilic displacement of Cl by ROH has been developed. Alkylation of these α-silyl carbonyls followed by Tamao oxidation of the CSi bond allow an easy access to terminal diols.

  通过铑催化重氮乙酸酯的分解，然后通过ROH亲核取代Cl，可生成有效的合成方法，该方法是通过羧甲基的SiH插入生成羧甲基的SiH来高效合成α-（烷氧基甲硅烷基）乙酸酯。这些α-甲硅烷基羰基的烷基化，然后C TamSi键的Tamoo氧化使容易获得末端二醇。