3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 176752-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(1-Methylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 176752-73-1
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: BRJXEBWSMSDYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-（吡唑基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（吡唑基）-1,2,5,6-四氢吡啶衍生物（B），并使用[3H]-氧代remorine-M（3H-OXO-M）和[[H] 3 H]-哌仑西平（3H-PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，所述结合研究测量其抑制3H-OXO-M和3H-PZ结合的能力。优先抑制3H-OXO-M的结合作为潜在毒蕈碱激动特性的指标。在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。所有具有激动特性的化合物均显示3H-PZ / 3H-OXO-M效能比超过20。相反，对于拮抗剂，发现该比值接近于1。单卤化产生的化合物（4b和4d）具有M3激动特性，如豚鼠回肠中对阿托品敏感的刺激特性所示，但M1活性很小或没有。两种化合物均观察到一些轻微的体内作用，碘化化合物4d诱导唾液分泌。化合物4d在大鼠中还显示出一些积极的记忆特性，其中暂时的胆碱能耗竭损害了空间短期记忆。这些数据表明在旨在治疗阿尔茨海

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00001-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(二甲基氨基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1, 2, 4-三唑-3-和5-基）-1, 2, 3, 6-四氢吡啶衍生物的合成及其作为毒蕈碱受体配体

  摘要：

  一系列1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1、2、4-三唑-3-和5-基）-1、2、3、6-四氢吡啶衍生物使用 [3H] 哌仑西平和 [3H] NMS 作为配体，合成并在 M1、M2 和 M3 毒蕈碱受体上评估槟榔碱。结合亲和力取决于替代物的位置和大小。在离体器官和体内胆碱能副作用的功能研究中进一步评估了最有趣的化合物。化合物5l和6i在体外具有良好的M1和M3拮抗特性并且在体内没有胆碱能副作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390013

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Selective Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Unsubstituted <i>N</i> ‐Protected Pyrazoles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1002/adsc.201301139

  日期：2014.5.5

  selective C‐5 arylation of N‐dimethylaminosulfamoyl‐protected pyrazole with aryl bromides is catalyzed by 2–5 mol% palladium in the presence of triphenylphosphine ligand and carboxylic acid additive. Selectivities up to 45:1 (C‐5:C‐4) can be achieved by running the reaction in non‐polar solvents. A thorough study of scope and limitations shows good general tolerance of aryl bromide substitution. However

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。
• N1-Selective Methylation of Pyrazoles via α-Halomethylsilanes as Masked Methylating Reagents
  作者：Emma Yang、Derek M. Dalton

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02841

  日期：2024.3.15

  The development of a highly selective N-methylation of pyrazole heterocycles using commercially available, bench-stable α-halomethylsilanes as masked methylating reagents is described. Sterically bulky α-halomethylsilanes significantly improve the selectivity of N-alkylation over traditional methylating reagents and readily undergo protodesilylation in the presence of a fluoride source and water to

  描述了使用市售的、实验室稳定的 α-卤甲基硅烷作为掩蔽甲基化试剂开发吡唑杂环的高选择性 N-甲基化。与传统的甲基化试剂相比，空间庞大的 α-卤甲基硅烷显着提高了 N-烷基化的选择性，并且在氟化物源和水存在下很容易进行原脱甲硅烷基化，得到N-甲基吡唑。使用一系列吡唑底物以良好的产率实现了 92:8 至 >99:1 N1/N2 区域异构比的选择性。
• Diazepine antiallergy agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0389189B1

  公开（公告）日：1994-05-18
• US5008263A
  申请人：——

  公开号：US5008263A

  公开（公告）日：1991-04-16