(25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one | 1064191-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one
• 英文别名: (25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene-7-one；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[(2R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 1064191-66-7
• 化学式: C₃₉H₇₂O₃Si₂
• 分子量: 645.17
• InChiKey: VOJVDYWCZMNQJC-CFLLVJDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇皂苷的合成模拟OSW-1及其细胞毒活性

  摘要：

  为了满足OSW-1的构效关系（SAR），并在保持大多数生物活性的同时寻找最简单的结构部分，通过引入OSW-1二糖（2- O -4-甲氧基苯甲酰基）合成了六种胆甾烷皂苷-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃并吡喃糖基）及其与甾体皂苷元的7-羟基或16-羟基连接的1→4类似物。测试了产品的细胞毒性活性。化合物1和3对五种类型的人类肿瘤细胞表现出有效的细胞毒性，最小IC 50分别为2.0和75 nM。并且由于其高活性和易于接近的化合物1可能是新的抗肿瘤药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.030
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,26-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-cholest-5-en-16β-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate dihydrate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cholest-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇皂苷的合成模拟OSW-1及其细胞毒活性

  摘要：

  为了满足OSW-1的构效关系（SAR），并在保持大多数生物活性的同时寻找最简单的结构部分，通过引入OSW-1二糖（2- O -4-甲氧基苯甲酰基）合成了六种胆甾烷皂苷-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃并吡喃糖基）及其与甾体皂苷元的7-羟基或16-羟基连接的1→4类似物。测试了产品的细胞毒性活性。化合物1和3对五种类型的人类肿瘤细胞表现出有效的细胞毒性，最小IC 50分别为2.0和75 nM。并且由于其高活性和易于接近的化合物1可能是新的抗肿瘤药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.030

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (25<i>R</i>)-Dafachronic Acids and (25<i>R</i>)-Cholestenoic Acid as Potential Ligands for the DAF-12 Receptor in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Arndt Schmidt、Gabriele Theumer、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-2008-1077958

  日期：——

  Commercially available diosgenin has been used as starting material for a highly efficient synthesis of (25R)-dafachronic ­acids and (25R)-cholestenoic acid, potential ligands for the receptor DAF-12 in the nematode Caenorhabditis elegans.

  商业上可获得的地高辛被用作合成(25R)-达法克隆酸和(25R)-胆甾烯酸的高效起始材料，这些是线虫秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中DAF-12受体的潜在配体。
• Synthesis and biological activity of the (25R)-cholesten-26-oic acids—ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Arndt W. Schmidt、Gabriele Theumer、Tilo Krause、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b817358c

  日期：——

  We describe the stereoselective transformation of diosgenin (4a) to (25R)-Δ4-dafachronic acid (1a), (25R)-Δ7-dafachronic acid (2a), and (25R)-cholestenoic acid (3a), which represent potential ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Key-steps of our synthetic approach are a modified Clemmensen reduction of diosgenin (4a) and a double bond shift from the 5,6- to the 7,8-position. In the 25R-series, the Δ7-dafachronic acid 2a exhibits the highest hormonal activity.

  我们描述了二氢甾烯（4a）选择性转化为（25R）-Δ4-达法喹酸（1a）、（25R）-Δ7-达法喹酸（2a）和（25R）-胆甾烷酸（3a）的过程，这些化合物代表了线虫（Caenorhabditis elegans）激素受体DAF-12的潜在配体。我们合成方法的关键步骤是对二氢甾烯（4a）的改进Clemmensen还原和双键从5,6位转移到7,8位。在25R系列中，Δ7-达法喹酸2a显示出最高的激素活性。
• Synthesis of cholestane saponins as mimics of OSW-1 and their cytotoxic activities
  作者：Dan Zheng、Yuyao Guan、Xiaozhuo Chen、Yanpeng Xu、Xiaoguang Chen、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.030

  日期：2011.6

  xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-α-l-arabinopyranosyl) and its 1→4-linked analogue to the 7-hydroxy or 16-hydroxy of steroidal sapogenins. Cytotoxic activities of the products were tested. Compounds 1 and 3 exhibited potent cytotoxicities against five types of human tumor cells, with minimum IC50 of 2.0 and 75 nM, respectively. And due to its high activity and easy accessibility compound 1 could be a

  为了满足OSW-1的构效关系（SAR），并在保持大多数生物活性的同时寻找最简单的结构部分，通过引入OSW-1二糖（2- O -4-甲氧基苯甲酰基）合成了六种胆甾烷皂苷-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃并吡喃糖基）及其与甾体皂苷元的7-羟基或16-羟基连接的1→4类似物。测试了产品的细胞毒性活性。化合物1和3对五种类型的人类肿瘤细胞表现出有效的细胞毒性，最小IC 50分别为2.0和75 nM。并且由于其高活性和易于接近的化合物1可能是新的抗肿瘤药物的潜在候选者。