(R)-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide | 1187992-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide；N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-oxo-2-pyrazol-1-yl-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 1187992-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₃
• 分子量: 325.327
• InChiKey: XFKMYATXWNUUSJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-pyrazol-1-yl-pyrimidine-5-carboxylate 、 D-苯甘氨醇 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以11%的产率得到(R)-4-hydroxy-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基嘧啶 HIF 脯氨酰羟化酶结构域抑制剂的构效关系和晶体学研究。

  摘要：

  2-酮戊二酸依赖性缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶 (PHD) 是治疗包括贫血在内的多种疾病的靶标。一种 PHD 抑制剂被批准用于治疗肾性贫血，其他抑制剂正处于后期临床试验中。已报道的 PHD 抑制模板数量有限。我们报告了一类有前途的含 4-羟基嘧啶的 PHD 抑制剂的构效关系和晶体学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900557

文献信息

• Substituted 4-Hydroxypyrimidine-5-Carboxamides
  申请人：Clements Matthew J.

  公开号：US20090239876A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to substituted 4-hydroxypyrimidine-5-carboxamides useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂以治疗贫血和类似疾病的取代4-羟基嘧啶-5-羧酰胺。
• [EN] SUBSTITUTED 4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDES<br/>[FR] 4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009117269A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to substituted 4-hydroxypyrimidine-5-carboxamides useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及替代的4-羟基嘧啶-5-羧酰胺，作为HIF脯氨酸羟化酶抑制剂，用于治疗贫血和类似疾病。
• SUBSTITUTED 4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2257539B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• US8278304B2
  申请人：——

  公开号：US8278304B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• Structure‐Activity Relationship and Crystallographic Studies on 4‐Hydroxypyrimidine HIF Prolyl Hydroxylase Domain Inhibitors
  作者：James P. Holt‐Martyn、Rasheduzzaman Chowdhury、Anthony Tumber、Tzu‐Lan Yeh、Martine I. Abboud、Kerstin Lippl、Christopher T. Lohans、Gareth W. Langley、William Figg、Michael A. McDonough、Christopher W. Pugh、Peter J. Ratcliffe、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/cmdc.201900557

  日期：2020.2.5

  hypoxia inducible factor prolyl hydroxylases (PHDs) are targets for treatment of a variety of diseases including anaemia. One PHD inhibitor is approved for use for the treatment of renal anaemia and others are in late stage clinical trials. The number of reported templates for PHD inhibition is limited. We report structure-activity relationship and crystallographic studies on a promising class of

  2-酮戊二酸依赖性缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶 (PHD) 是治疗包括贫血在内的多种疾病的靶标。一种 PHD 抑制剂被批准用于治疗肾性贫血，其他抑制剂正处于后期临床试验中。已报道的 PHD 抑制模板数量有限。我们报告了一类有前途的含 4-羟基嘧啶的 PHD 抑制剂的构效关系和晶体学研究。