diethyl {[6-(benzimidazol-2-yl)-3-pyridyl]methyl}-phosphonate | 120332-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: diethyl {[6-(benzimidazol-2-yl)-3-pyridyl]methyl}-phosphonate
• 英文别名: 2-[5-(diethoxyphosphorylmethyl)pyridin-2-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 120332-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₃O₃P
• 分子量: 345.338
• InChiKey: HOXHAFQWIRNXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzimidazolylpicoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 diethyl {[6-(benzimidazol-2-yl)-3-pyridyl]methyl}-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。2.（苯并噻唑基苄基）膦酸酯衍生物的合成和冠状血管舒张活性。

  摘要：

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰和冠状血管舒张活性。消除苯妥噻唑环的苯并噻唑环或用其他杂环取代苯妥噻唑的苯并噻唑环会导致血管舒张剂活性降低。从芳环到福斯泰地磷的距离的改变引起活性降低。本研究表明芳族环取代的噻唑环的存在和距噻唑环适当距离的膦酸酯的存在对于福塞地尔的冠脉血管舒张作用很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00127a021

文献信息

• Organic phosphorus compounds. 2. Synthesis and coronary vasodilator activity of (benzothiazolylbenzyl)phosphonate derivatives
  作者：Kohichiro Yoshino、Toshihiko Kohno、Tominori Morita、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00127a021

  日期：1989.7

  Structural modification and the coronary vasodilator activity of the calcium antagonist fostedil (KB-944) are described. Elimination of the bezothiazole ring or replacement of the benzothiazole ring of fostedil with other hetero rings leads to a decrease in vasodilator activity. Change of the distance from the aromatic ring to the phosphorus of fostedil causes a decrease in the activity. The present

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰和冠状血管舒张活性。消除苯妥噻唑环的苯并噻唑环或用其他杂环取代苯妥噻唑的苯并噻唑环会导致血管舒张剂活性降低。从芳环到福斯泰地磷的距离的改变引起活性降低。本研究表明芳族环取代的噻唑环的存在和距噻唑环适当距离的膦酸酯的存在对于福塞地尔的冠脉血管舒张作用很重要。