5-{2-[(2-methoxyethyl)-methylamino]-ethoxy}-2-nitrobenzaldehyde | 929268-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{2-[(2-methoxyethyl)-methylamino]-ethoxy}-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-[2-[2-Methoxyethyl(methyl)amino]ethoxy]-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 929268-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: AVDJHVWYQWVJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{2-[(2-methoxyethyl)-methylamino]-ethoxy}-2-nitrobenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 platinum/vanadium on charcoal 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-(5-{2-[(2-methoxy-ethyl)-methyl-amino]-ethoxy}-1H-indol-2-yl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以Pd催化串联CN /铃木偶联为关键步骤的KDR激酶抑制剂的高效合成

  摘要：

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。

  DOI：

  10.1021/jo062228w
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 2-chloroethyl-(2-methoxyethyl)-methylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到5-{2-[(2-methoxyethyl)-methylamino]-ethoxy}-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以Pd催化串联CN /铃木偶联为关键步骤的KDR激酶抑制剂的高效合成

  摘要：

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。

  DOI：

  10.1021/jo062228w

文献信息

• Efficient Syntheses of KDR Kinase Inhibitors Using a Pd-Catalyzed Tandem C−N/Suzuki Coupling as the Key Step
  作者：Yuan-Qing Fang、Robert Karisch、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo062228w

  日期：2007.2.1

  A family of four potent KDR kinase inhibitors containing an indol-2-yl quinolin-2-one structure was utilizing a Pd-catalyzed tandem C−N and C−C coupling sequence.

  包含吲哚-2-基喹啉-2-酮结构的四个有效的KDR激酶抑制剂家族正在利用Pd催化的串联CN和C偶联序列。