methyl (1R,3S,3aR,6aS)-3-(4-cyanophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 1169983-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3S,3aR,6aS)-3-(4-cyanophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S,3aR,6aS)-methyl 3-(4-cyanophenyl)-octahydro-4,6-dioxo-5-phenylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate；methyl (1S,3R,3aS,6aR)-1-(4-cyanophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1169983-27-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 375.384
• InChiKey: RZBQOSDBFIDDIO-XMTFNYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (4-cyanobenzylideneamino)acetic acid methyl ester 在 (S)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,3S,3aR,6aS)-3-(4-cyanophenyl)-4,6-dioxo-5-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos

  摘要：

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。

  DOI：

  10.1039/b902556a

文献信息

• Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides catalyzed by AgOAc/TF-BiphamPhos
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Yong Xue、Gang Liang、Zhou Lu

  DOI：10.1039/b902556a

  日期：——

  A novel and highly efficient AgOAc/TF-BiphamPhos catalytic system shows excellent reactivity, diastereo-/enantioselectivity and structural scope in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, especially derived from various α-substituted α-amino acids, with N-substituted maleimides and other electron-deficient alkenes.

  一种新型高效的 AgOAc/TF-BiphamPhos 催化体系在偶氮甲酰亚胺与 N-取代马来酰亚胺和其他缺电子烯的不对称 1,3-二极环加成反应中显示出优异的反应性、非对映/非对映选择性和结构范围。
• A new trifluoromethylated sulfonamide phosphine ligand for Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Yuanqi Wu、Bing Xu、Bing Liu、Zhan-Ming Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1039/c8ob02922a

  日期：——

  A newly developed Ming-Phos ligand with a 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl substituent was demonstrated to be highly efficient for Ag-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition reactions of azomethine ylides with maleimides, cyclopentene-1,3-diones, and N-(2-t-butylphenyl)maleimide. Being easily prepared on the gram scale in one step, the ligand in combination with a Ag catalyst enables the synthesis

  一种具有3,5-双（三氟甲基）苯基取代基的新开发的Ming-Phos配体被证明对偶氮甲亚胺与马来酰亚胺，环戊烯-1,3-二酮的Ag催化不对称[3 + 2]环加成反应非常有效。和N-（2-叔丁基苯基）马来酰亚胺。该配体易于一步一步地以克为单位进行制备，与Ag催化剂结合可在温和条件下以高收率和出色的对映选择性合成多种高度官能化的双环吡咯烷衍生物。