2-acetoxycarbazole | 92163-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxycarbazole
• 英文别名: 2-Acetoxy-carbazol；9H-carbazol-2-yl Acetate
• CAS: 92163-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: RZPPWGSAHMLQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxycarbazole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到Acetic acid 9-chloro-9H-carbazol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  咔唑氯化法制取的氯咔唑的合成与分离

  摘要：

  咔唑（1）用各种氯化试剂进行亲电子芳香取代。尽管分离并表征了通过咔唑氯化得到的3-氯咔唑（1b），3,6-二氯咔唑（1d）和1,3,6,8-四氯咔唑（1f），但1-氯咔唑（1a），1从未从反应混合物中分离出6-二氯咔唑（1c）和1,3,6-三氯咔唑（1e）。报告了1a，1b，1c，1d，1e和1f的制备以及随后的分离和表征（mp，t R，R f，1H-和13 C-nmr，ms）。将1c的物理和光谱性质与1b和1d的性质进行了比较，以表明前者是在多次氯化过程中获得的主要产物。作为氯化剂，已经使用了冰醋酸，硫酰氯，N-氯琥珀酰亚胺，N-氯琥珀酰亚胺-硅胶，N-氯苯并三唑和N-氯苯并三唑-硅胶在二氯甲烷和氯仿中的氯，并对其用途进行了比较。不同咔唑衍生物如2-羟基咔唑（2），2-乙酰氧基咔唑（3），还研究了3-溴咔唑（4）和3-硝基咔唑（5）以及相应的氯代衍生物2a，2b，2c，2d，3a，3b，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340327
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 生成 2-acetoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  DE504341

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• Synthesis and Electronic Spectroscopy of Bromocarbazoles. Direct Bromination ofN- andC-Substituted Carbazoles byN-Bromosuccinimide or aN-Bromosuccinimide/Silica Gel System
  作者：María B. Ponce、Franco M. Cabrerizo、Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/hlca.200690110

  日期：2006.6

  The preparation, isolation and characterization by elemental analysis and 1H-NMR, 13C-NMR, and MS data of the bromo derivatives of N-substituted carbazoles, i.e., of 9-methyl-9H-carbazole (1), 9-phenyl-9H-carbazole (2), 9-benzyl-9H-carbazole (3), 2-methoxy-9-methyl-9H-carbazole (4), and of C-substituted carbazoles, i.e., of 2-(acetyloxy)-9H-carbazole (5) and 3-nitro-9H-carbazole (6), are reported,

  N-取代咔唑的溴代衍生物，即9-甲基-9 H-咔唑（1），9-的元素分析和1 H-NMR，13 C-NMR和MS数据的制备，分离和表征苯基-9 H-咔唑（2），9-苄基9 H-咔唑（3），2-甲氧基-9-甲基-9 H-咔唑（4）和C-取代咔唑即2-的（乙酰氧基）-9 H-咔唑（5）和3-硝基-9 H-咔唑（6），部分为首次报告。作为溴化试剂，Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）或NBS /在CH硅胶2氯2，NBS在AcOH，溴酸钾3 / KBr压在EtOH掺杂有H的催化量的2 SO 4，或溴酸钾3 / KBr压在AcOH是雇用，并对其用途进行了比较。进行了半经验的PM3计算，以预测N取代基和C的反应性取代咔唑及其溴代衍生物，并证实了实验结果。紫外线吸收和在298K的MeCN溶液中和在77K的固体基质的溴代咔唑衍生物的荧光和磷光发射光谱与相应的咔唑进行比较1 - 6。最低激发单重态和三重态的动态特性（τ
• Synthesis and isolation of iodocarbazoles. Direct iodination of carbazoles by<i>N</i>-iodosuccinimide and<i>N</i>-iodosuccinimide-silica gel system
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570380111

  日期：2001.1

  iodination reaction of different carbazole derivatives such as 2-acetoxycarbazole (2), 3-bromocarbazole (3) and 3-nitrocarbazole (4) was also studied and the corresponding iododerivatives, 2a, 2b, 2c, 3a, 3b, 4a and 4b, are described for the first time. Semiempirical PM3 calculations have been performed in order to predict reactivity of carbazole (1), substituted carbazoles (2-4) and iodocarbazoles (1a-1e

  咔唑（1）用各种碘化试剂进行亲电子芳香取代。尽管通过咔唑碘化制得的3-碘咔唑（1b）和3,6-二碘咔唑（1d）已经过分离和表征，但是1-碘咔唑（1a），1,6-二碘咔唑（1c）和1,3,6从未从反应混合物中分离出-三碘咔唑（1e）。报告了1a，1b，1c，1d和1e的制备，后续分离和表征（mp，t r，R f，1 H-nmr，13 C-nmr和ms）。作为碘化试剂，NaIO4 / I 2和的NaIO 4（i）中的乙醇用掺杂催化硫酸的量和（ii）中的乙酸，和/ KI的混合物Ñ -odosuccinimide和Ñ碘代丁二酰亚胺硅胶在二氯甲烷和氯仿中已经使用和比较了它们的用途。不同的咔唑衍生物，如2- acetoxycarbazole（的碘化反应2），3-溴代咔唑（3）和3- nitrocarbazole（4）也进行了研究和相应iododerivatives，2A，2B，2C，3A，3B，4A和
• Imaging Agents for Detecting Neurological Dysfunction
  申请人：Szardenings Anna Katrin

  公开号：US20120302755A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled carbazoles and derivatives thereof and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease.

  本文公开了一种诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，其中该方法包括向哺乳动物施加诊断有效量的放射性标记化合物，所述化合物选自放射性标记的咔唑衍生物和其衍生物以及三唑衍生物组成的群体，允许该化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常控制结合水平相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。
• Novel Imaging Agents for Detecting Neurological Dysfunction
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20110046378A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物施用诊断有效量的放射性标记化合物，所述化合物选自放射性标记的黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹啉酮类、香豆素酮类、咪唑类和三唑类衍生物组，使化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明该哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。