(E)-1-nitro-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene | 1446029-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-[(E)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]benzene
• CAS: 1446029-58-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: IUKNAANPNIEERG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氟化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-nitro-4-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙基甲醇脱水开环成四卤化钛引发的烯丙基三氟甲基和二氟卤代甲基衍生物

  摘要：

  基于（E）-烯丙基CF 3，（E）-烯丙基CF 2 Cl，（E）-烯丙基CF 2 Br衍生物，1-氯-2,2-二氟亚甲基和多氟化化合物的有效方法已被开发出来。四卤化钛促进的宝石-二氟环丙基甲醇的脱水开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000820

文献信息

• Catalytic One-Step Deoxytrifluoromethylation of Alcohols
  作者：Francisco de Azambuja、Sydney M. Lovrien、Patrick Ross、Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03072

  日期：2019.2.15

  A new bench-stable trifluoromethylation reagent, phenyl bromodifluoroacetate, converts readily available alcohols to trifluoromethanes in a Cu-catalyzed deoxytrifluoromethylation reaction. This reaction streamlines access to target biologically active molecules, and should be useful for a variety of medicinal, agricultural, and materials chemists.

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Allylic Bromodifluoroacetates
  作者：Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/ol402780k

  日期：2013.11

  this transformation typically requires four-step processes, specialty chemicals, and/or stoichiometric metals to access the trifluoromethyl-containing product. A two-step copper-catalyzed decarboxylative protocol for converting allylic alcohols to trifluoromethanes is reported. Preliminary mechanistic studies distinguish this reaction from previously reported Cu-mediated reactions.

  新合成氟化反应的发展对医药、农业和材料化学具有重要意义。鉴于醇的普遍性和可及性，将醇转化为三氟甲烷的方法是可取的。然而，这种转变通常需要四步过程、特殊化学品和/或化学计量金属才能获得含三氟甲基的产品。报道了用于将烯丙醇转化为三氟甲烷的两步铜催化脱羧方案。初步的机理研究将这种反应与先前报道的铜介导的反应区分开来。
• Regio- and Stereoselective Allylic Trifluoromethylation and Fluorination using CuCF₃ and CuF Reagents
  作者：Johanna M. Larsson、Stalin R. Pathipati、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo4010074

  日期：2013.7.19

  Copper-mediated trifluoromethylation of allylic chlorides and trifluoroacetates was performed using a convenient Cu–CF3 reagent. The reaction is suitable for selective synthesis of allyl trifluoromethyl species. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via a nucleophilic substitution mechanism involving allyl copper intermediates. The analogous Cu–F reagent was suitable for fluorination

  铜介导的烯丙基氯化物和三氟乙酸盐的三氟甲基化反应是使用方便的Cu–CF 3试剂进行的。该反应适合于烯丙基三氟甲基物质的选择性合成。机理研究表明，该反应通过涉及烯丙基铜中间体的亲核取代机理进行。类似的Cu–F试剂适用于烯丙基氯的氟化。立体确定的环状底物区域和立体选择性地反应。
• Dehydrative Ring‐Opening of <i>gem</i> ‐Difluorocyclopropyl Carbinols to Allylic Trifluoromethyl and Difluorohalomethyl Derivatives Promated by Titanium Tetrahalide
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Sheng‐Chu Kuo、Min‐Tsang Hsieh

  DOI：10.1002/ejoc.202000820

  日期：2020.8.31

  An effective approach to (E)‐allylic CF3, (E)‐allylic CF2Cl, (E)‐allylic CF2Br derivatives, 1‐chloro‐2,2‐difluoromethylene, and polyfluorinated compounds has been developed, based on a titanium tetrahalide‐promoted dehydrative ring‐opening of gem‐difluorocyclopropyl carbinols.

  基于（E）-烯丙基CF 3，（E）-烯丙基CF 2 Cl，（E）-烯丙基CF 2 Br衍生物，1-氯-2,2-二氟亚甲基和多氟化化合物的有效方法已被开发出来。四卤化钛促进的宝石-二氟环丙基甲醇的脱水开环。