(-)-enduracididine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-enduracididine
• 英文别名: L-enduracididine；3-[(4R)-2-iminoimidazolidin-4-yl]-L-alanine；(2S)-2-amino-3-[(4R)-2-amino-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl]propanoic acid
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 172.187
• InChiKey: VFXRPXBQCNHQRQ-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-enduracididine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 α-ketoglutarate iron (II) dioxygenase from guanitoxin producing cyanobacterial strain Sphaerospermopsis torquesreginae ITEP-024 、 iron(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-hydroxy-L-enduracididine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Guanitoxin Enables Global Environmental Detection in Freshwater Cyanobacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01424
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyarginine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 磷酸吡哆醛 、 hydroxyarginine PLP-dependent cyclase from guanitoxin producing cyanobacterial strain Sphaerospermopsis torquesreginae ITEP-024 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-enduracididine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Guanitoxin Enables Global Environmental Detection in Freshwater Cyanobacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01424

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkene Aminoazidation as a Rapid Entry to 1,2-Diamines and Installation of an Azide Reporter onto Azahetereocycles
  作者：Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06852

  日期：2017.9.20

  A copper-catalyzed aminoazidation of unactivated alkenes is achieved for the synthesis of versatile unsymmetrical 1,2-diamine derivatives. This transformation offers an effective approach to installing an amide and an azide from two diffenent amino precursors onto both terminal and internal alkenes, with remarkable regio- and stereoselectivity. Mechanistic studies show that this diamination reaction

  铜催化的未活化烯烃的氨基叠氮反应可用于合成通用的不对称1,2-二胺衍生物。这种转变提供了一种有效的方法，可将来自两种不同氨基前体的酰胺和叠氮化物安装在末端和内部烯烃上，具有显着的区域选择性和立体选择性。机理研究表明，该氨化反应是通过亲核氨基环化反应进行的，然后使用亲电子叠氮碘烷形成分子间的C–N键。该途径不同于先前的叠氮碘烷引发的烯烃官能化，表明叠氮碘烷具有新的反应活性。此外，这种氨基叠氮化反应提供了一种有效的策略，可将叠氮化物（最有用的化学报告剂之一）引入各种生物活性氮杂杂环化合物中，在生物正交化学和生物学研究中提供了新的机会。5-HT的快速合成2C激动剂，（-）-enduridineidine和叠氮基胆固醇衍生物证明了该方法在有机合成，药物化学和化学生物学中的广泛应用。
• Methods for producing a depsipeptide
  申请人：NovoBiotic Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US10414800B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates generally to novel depsipeptides, to methods for the preparation of these novel depsipeptides, to pharmaceutical compositions comprising the novel depsipeptides; and to methods of using the novel depsipeptides to treat or inhibit various disorders.

  本发明一般涉及新型去肽类化合物、这些新型去肽类化合物的制备方法、包含这些新型去肽类化合物的药物组合物；以及使用这些新型去肽类化合物治疗或抑制各种疾病的方法。
• Depsipeptide and uses thereof
  申请人：NovoBiotic Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US11174290B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention relates generally to novel depsipeptides, to methods for the preparation of these novel depsipeptides, to pharmaceutical compositions comprising the novel depsipeptides; and to methods of using the novel depsipeptides to treat or inhibit various disorders.

  本发明一般涉及新型去肽类化合物、这些新型去肽类化合物的制备方法、包含这些新型去肽类化合物的药物组合物；以及使用这些新型去肽类化合物治疗或抑制各种疾病的方法。
• New Amino Acid Derivatives from the Marine Ascidian <i>Leptoclinides dubius</i>
  作者：Angel García、María Jesús Vázquez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Cécile Debitus

  DOI：10.1021/np9603535

  日期：1996.1.1

  From the cytotoxic extracts of the marine ascidian Leptoclinides dubius, N-(p-hydroxybenzoyl)-L-arginine (1), N-(1H-indolyl-3-carbonyl)-D-arginine (2), and N-(6-bromo-1H-indolyl-3-carbonyl)-R, where R is L-Arg (4), L-His (5), and the very rare amino acid L-enduracididine (3), have been isolated and identified by spectroscopic data, hydrolysis, and comparison with authentic samples.
• NOVEL DEPSIPEPTIDE AND USES THEREOF
  申请人：Novobiotic Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2925772B1

  公开（公告）日：2018-02-07