2-(1'-Trimethylsilylhexyl)anisole | 279684-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1'-Trimethylsilylhexyl)anisole
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)hexyl-trimethylsilane
• CAS: 279684-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: LLYOMVNDVLSRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-Trimethylsilylhexyl)anisole 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-dodec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学中的新反应：γ-羟基硅烷的氧化裂解

  摘要：

  γ-羟基硅烷的Ce +4断裂导致结构和立体化学可预测的酮烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98354-0
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxybenzyl)trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(1'-Trimethylsilylhexyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  有机硅化学中的新反应：γ-羟基硅烷的氧化裂解

  摘要：

  γ-羟基硅烷的Ce +4断裂导致结构和立体化学可预测的酮烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98354-0

文献信息

• Organolithium addition to styrene and styrene derivatives: scope and limitations
  作者：Xudong Wei、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a910195k

  日期：——

  Styrene and a range of aryl-substituted styrene derivatives are shown to undergo efficient carbolithiation–trapping reactions in diethyl ether at −78 to −25 °C. The reactivities of different types of organolithium reagents were found to be: tertiary, secondary > primary; ≫ alkenyl, methyl, phenyl. Electron donating groups (e.g. methoxy and dialkylamino) at the ortho- or para- positions of the benzene

  苯乙烯 和一系列 芳基取代的 苯乙烯 研究表明，衍生物在以下情况下会发生有效的碳环化-捕获反应： 乙醚在-78至-25°C下。发现不同类型的有机锂试剂的反应性为：叔，仲>伯；≫ 烯基， 甲基， 苯基。电子给体基团（例如 甲氧基和二烷基氨基）在其邻位或对位上;苯环 使向有机锂加成的双键失活，但它们与 丁基锂 通过使用TMEDA作为助溶剂可以促进使用。 2-苄氧基苯乙烯 和 2-烯丙氧基苯乙烯 在−78°C，但在室温下进行有效的碳石化处理 烷基 发生转移，生成相应的烷基化 苯酚。 2-乙烯基萘 也经历了碳化作用羧化 以合理的产量。
• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative fragmentation of γ-hydroxy silanes
  作者：Stephen R. Wilson、Paul A. Zucker、Kim Chong-wan、Carmine A. Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98354-0

  日期：1985.1

  The Ce+4 fragmentation of γ-hydroxy silanes leads to keto-olefins of predictable structure and stereochemistry.

  γ-羟基硅烷的Ce +4断裂导致结构和立体化学可预测的酮烯烃。