(S)-4-Benzyl-3-phenylsulfanylmethyl-oxazolidine | 502936-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-phenylsulfanylmethyl-oxazolidine
• 英文别名: Oxazolidine, 4-(phenylmethyl)-3-[(phenylthio)methyl]-, (4S)-；(4S)-4-benzyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 502936-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: JUTKAMMVKLFQFE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-苯丙氨醇 、 苯硫酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-phenylsulfanylmethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of New Chiral Sulfides and Selenides Containing Oxazolidines­: Catalyst in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde­

  摘要：

  一类新型易于获取的手性硫醚1和硒醚2，包含噁唑烷结构，由氨基酸制备而成。它们作为手性配体用于催化不对称添加二乙基锌到苯甲醛上，得到了相应的手性次级醇，最大对映体过量率为80%，且具有R构型。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35225

文献信息

• One-Pot Synthesis of New Chiral Sulfides and Selenides Containing Oxazolidines­: Catalyst in the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde­
  作者：Antonio L. Braga、Oscar E. D. Rodrigues、Marcio W. Paixão、Helmoz R. Appelt、Claudio C. Silveira、Diana P. Bottega

  DOI：10.1055/s-2002-35225

  日期：——

  A new easily accessible class of chiral sulfides 1 and selenides 2 containing oxazolidine was prepared from amino acids. They were used as chiral ligands in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde to give the corresponding secondary alcohols in up to 80% ee with an R-configuration.

  一类新型易于获取的手性硫醚1和硒醚2，包含噁唑烷结构，由氨基酸制备而成。它们作为手性配体用于催化不对称添加二乙基锌到苯甲醛上，得到了相应的手性次级醇，最大对映体过量率为80%，且具有R构型。