4-(2,2-ethylenedioxy-1-methylcyclohexylmethoxy)nitrobenzene | 87787-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2-ethylenedioxy-1-methylcyclohexylmethoxy)nitrobenzene
• 英文别名: 6-Methyl-6-[(4-nitrophenoxy)methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 87787-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: SUIOGILZXIVDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-ethylenedioxy-1-methylcyclohexylmethoxy)nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 5.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 5-<4-(1-methyl-2-oxocyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-methylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2,2-ethylenedioxy-1-methylcyclohexylmethoxy)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IV. Synthesis and activity of the metabolites of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione (ciglitazone).

  摘要：

  合成了在 5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2，4-噻唑烷二酮（1，西格列酮）的环己烷环上具有羟基或氧代分子的化合物 2-9，以明确 1 的代谢物的结构，并研究其药理特性。在鉴定出的代谢物中，5-[4-（t-3-羟基-1-甲基-r-1-环己基甲氧基）苄基]-2，4-噻唑烷二酮（7）与 1 相比，表现出极强的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2267

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 2-Phenoxyacetalen und den daraus korrespondierenden 2-Phenoxycarbaldehyden
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2170804B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• METHOD OF PRODUCING 2-PHENOXYACETALS AND THE CORRESPONDING 2-PHENOXY-CARBALDEHYDES THEREFROM
  申请人：Mueller Thomas-Norbert

  公开号：US20100286449A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to a novel process for preparing 2-phenoxyacetals and the corresponding 2-phenoxycarbaldehydes. These compounds are important intermediates for the preparation of active pharmaceutical ingredients.
• US8124813B2
  申请人：——

  公开号：US8124813B2

  公开（公告）日：2012-02-28